322 SOCIÉTÉ SUISSE DE CHIMIE 



erronée, si nous établissons les formules de structure ; il y a deux 

 possibilités : 



La formule I admet trois H devant le plan des atomes de car- 

 bone et trois H derrière celui-ci. Nous avons donc trois dérivés 

 disubstitués, exactement comme dans la formule prismatique de 

 Ladenburg. La formule II laisserait même prévoir la formation 

 de cinq dérivés disubstitués, dont deux deviennent identiques dans 

 le cas où les deux substituants sont de même nature. 



On ne peut donc exclure la formule C s (CH 2 ) S en disant qu'elle 

 est incompatible avec l'existence de trois dérivés disubstitués. Il 

 nous faut la réfuter en discutant séparément les deux cas I et IL 



La formule II ne correspond évidemment pas au benzène, déjà 

 par le fait que les deux acides nitrobromobenzoïques dont nous 

 avons parlé plus haut donneraient par réduction deux acides ami- 

 nés différents. Cette raison suffit et nous n'avons pas même besoin 

 d'invoquer le caractère éminemment non-saturé qu'un hydro- 

 carbure de la formule II devrait avoir. Pour montrer ensuite que 

 la formule I n'est pas celle du benzène, il nous faut de nouveaux 

 arguments chimiques, et, disons-le tout de suite, ce n'est pas 

 facile, car. en fait, la formule I pourrait soutenir une discussion 

 sérieuse. A peu près tous les arguments que Ladenburg avait fait 

 valoir en faveur de la formule prismatique peuvent servir à 

 appuyer la formule I. Par contre, les grands inconvénients de la 

 formule de Ladenburg (surtout l'impossibilité de donner par 

 réduction le cyclohexane) ne sont pas inhérentes à la formule I. 

 Toutefois Willstâtter a démontré que des ponts dans le genre de 

 ceux qui se trouvent trois fois dans cette formule ne peuvent être 

 éliminés par réduction à froid au moyen de l'hydrogène et du 

 platine (voir les, travaux de Willstâtter dans la série du cyclooc- 

 tane). Une seconde raison chimique rend notre formule impossi- 

 ble : l'expérience montre que si l'on forme un noyau benzénique 

 par cyclisation d'une chaîne ouverte, les substituants qui se 

 trouvent dans cette chaîne en positions juxtaposées se retrou- 



