SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE GENÈVE 421 



sulfurique fournit des quantités considérables, jusqu'à 50 °/ , de 

 m-nitraniline, tandis que l'acétanilide donne surtout le dérivé 

 para (à côté d'un peu de dérivé ortho). En revanche, la diméthyl- 

 aniline et la diéthylaniline sont converties en un mélange des 

 dérivés para et meta. 



Les auteurs ont voulu savoir si le groupe N(C 2 H 5 ) 2 oriente 

 aussi en meta lorsqu'il n'est pas lié directement au noyau benzé- 

 nique, mais qu'il est attaché à une chaîne latérale. Dans ce but, ils 

 ont étudié la nitration de la diéthylbenzylamine en solution sulfu- 

 rique. 



.Mais, pour pouvoir mieux caractériser les produits de cette opéra- 

 tion, ils ont tenu à déterminer auparavant les propriétés des 

 trois nitro-diéthyl-benzylamines isomériques, C G H 4 (N0 2 )CH 2 

 •N(G 2 H 5 ) 2 . On les obtient facilement en faisant agir la diéthyl- 

 amine sur les trois chlorures de nitrobenzyle. Ce sont des liquides 

 incolores, distillant sans décomposition dans le vide. Sous 42 mm. 

 de pression, le dérivé ortho bout à 175-177°, le meta à 200-208°, 

 le para à 210-221°. 



Ces points d'ébullition sont assez distants les uns des autres 

 pour qu'il soit possible de séparer les trois isomères par distilla- 

 tion fractionnée, à condition que l'on aît entre les mains une 

 quantité un peu considérable de leur mélange. Mais les auteurs 

 ont trouvé un procédé plus commode de séparation; il réside dans 

 la cristallisation fractionnée des picrates. Les solubilités des trois 

 picrates m, p et o sont dans le rapport 1 : 2,4: 5,8. 



En se servant de ce procédé, on trouve que les quantités des 

 picrates obtenus avec le produit brut de nitration de la diéthyl- 

 benzylamine sont : 



meta 38 % 



para environ 43 °/ 

 ortho » 1 9 % 



ce qui correspond assez exactement au rapport 2:2:1. 



Séance du 13 janvier 1916. 



E. Noelting. Développement de la chimie de l'anthraquinone. — A. Bruu. 

 Le problème du fer métallique dans les roches. — E. Rothliu et 

 A. Kaufmauu. Nouvelle synthèse de la damascénine. 



M. le Prof. Noelting entretient la Société des progrès récents 



accomplis dans l'industrie des colorants de l'anthraquinone. 



Découvert en 1832 par Dumas et Laurent, l'anthracène ne 



Archives, t. XLI. — Mai 1916. 29 



