Anthranilsäure, Benzaminsäure u. Carbanüidsäure. 53 



AnthraniJsäure, Benzaminsäure und Carbanüidsäure. 



Dr. ß. W. Gerl and hat die Anthranilsäure, Benza- 

 minsäure und Carbanüidsäure, die man bisher als drei 

 isomere Säuren von der Formel HO, C 14 H 6 N0 3 ansah, 

 von denen man auch bereits vermulhete, sie möchten 

 identisch sein, untersucht. Derselbe hat gefunden, dass 

 Benzaminsäure und Anthranilsäure verschiedene Säuren 

 sind, dass aber Carbanüidsäure mit Benzaminsäure iden- 

 tisch ist. 



Die zur Untersuchung dienende Anthranilsäure war 

 nach Lieb ig's Methode, die Benzaminsäure nach Zinin's 

 Verfahren dargestellt. Die Salze beider Säuren sind ein- 

 ander sehr ähnlich. 



Gerland fand bei massigem Erhitzen der Salze bei- 

 der Reihen mit Kalihydrat einen sehr wesentlichen Unter- 

 schied, der die beiden Säuren genügend als verschieden 

 ausweist. Dabei geben die Körper der Anthranilsäure- 

 reihe sehr leicht Kohlensäure und Anilin, die der Benza- 

 minsäure dagegen bewegliche Producte, kein Anilin und 

 dafür Ammoniak. 



Um die Constitution beider Säuren, die derselbe nach 

 Kolbe folgendermaassen nimmt: 



Anthranilsäure Benzaminsäure 



HO |cO C-HM H h OJ Ci2 h'nJC 2 ,0>, 

 weiter zu prüfen, wurden beide mit salpetriger Säure 

 behandelt. Salpetrige Säure, aus arseniger Säure und 

 Salpetersäure bereitet, bewirkt in einer verdünnten wäs- 

 serigen Lösung der Anthranilsäure die Entwicklung von 

 Stickgas, ohne Beimengung von Kohlensäure, und die 

 Flüssigkeit bleibt dabei vollkommen klar. Wird das Ein- 

 leiten des salpetrigsauren Gases unterbrochen, sobald die 

 Entwicklung der Stickstoffbläscheu aufhört, und dann 

 die Lösung durch Abdampfen concentrirt, so erstarrt sie 

 beim Erkalten zu einem Netzwerke von kleinen farblosen 

 Nadeln, welche durch Auspressen zwischen Fliesspapier 

 und Umkrystallisiren leicht zu reinigen sind. Der so 

 erhaltene Körper ist Salicylsäure. 



Die Analyse der bei 100° getrockneten Substanz gab: 



C 60,26 60,38 14 60,87 

 H 4,35 4,20 6 4,35 



O 35,39 35,42 6 34,78 



Demnach wird die Anthranilsäure durch salpetrige 

 Säure unter Aufnahme von Sauerstoff gerade in Stick- 

 stoff, Wasser und Salicylsäure verwandelt: 

 HO,C 14 H 6 N0 3 + NO J = HO.C^H^O 5 + 2N + HO. 



