Krystallinische Ausscheidung aus dem Bittermandelöl. 193 



organische Verbindungen, die man allgemein als Aldehyde, 

 oder wie das Benzoeoxyd constituirt angesehen hat, den 

 zusammengesetzten Aethem entsprechende Doppelverbin- 

 dungen sind, haben das Benzoeoxyd einer näheren Unter- 

 suchung unterworfen und zunächst gefunden, dass die 

 empirische Formel des Benzoeoxyds nicht C 14 H 5 2 , son- 

 dern C 13 H 5 2 ist. Dann aber haben sie auch durch die 

 umfassendsten und genauesten Versuche festgestellt, dass 

 das sogenannte Benzoeoxyd eine Verbindung von Phenyl- 

 oxyd und Benzoesäure ist. Auch aus der Formel des 

 Benzoeoxyds (C 13 H 5 2 ) rechtfertigt sich dies, denn hei 

 ihrer Verdoppelung lässt sie sich zerlegen in: C l2 H 5 

 4- C14H5()3 = C 2 6H»°04, die Formel des benzoesauren 

 Phenyloxyds ist eben C^H^O 3 , CJ 2 H5 0. Dasselbe ist 

 übrigens identisch mit dem Benzophenid, welches Ger- 

 hard und Laurent durch Einwirkung des Chlorbenzoyls 

 auf Karbolsäure dargestellt haben. (Annal. der Chem. u. 

 Pharm. XIV. p. 190 — 210.) G. 



Krystallinische Ausscheidung aus dein Bittermandelöl. 



Die unter dem Einflüsse der Luft und des Lichtes 

 aus dem Bittermandelöl sich ausscheidenden Krystalle 

 sind schon früher als Benzoesäure, durch Oxydation des 

 Oeles gebildet, erkannt. Pereira hat an der Richtigkeit 

 dieser Erkennung gezweifelt, bei einer Untersuchung, die 

 in genauer Weise Stenhouse mit verschiedenen Aus- 

 scheidungen angestellt hat, fand sich indessen, dass alle 

 nichts Anderes als Benzoesäure waren und sich als solche 

 auch bei der Elementaranalyse erwiesen. Nur eine aus 

 Pereira's Sammlung ihm zugekommene krystallinische 

 Ausscheidung bestand aus kleinen spiessförmigen citron- 

 gelben Krystallen, war in Wasser, Alkohol, Aether und 

 Essigsäure unlöslich, wurde durch Schwefelsäure, die sie 

 später unter Bildung einer tief gelben Lösung aufnahm, 

 roth gefärbt, und entwickelte bei der Behandlung mit 

 Aetzkalilösung Ammoniak zum Beweise, dass die Krystalle 

 Stickstoff enthielten. Stenhouse vermuthet, dass diese 

 Ausscheidung durch die Einwirkung von Ammoniak auf 

 das Bittermandelöl gebildet sei, und dass das Ammoniak 

 hierbei vermuthlich durch die Verkohlung eines Theiles 

 der stickstoffhaltigen Masse der Mandeln an dem über- 

 hitzten Boden der Retorte bei der Destillation des Bitter- 

 mandelöles entwickelt wurde. Mit Ausnahme dieses einen 

 Falles müssen nach Stenhouse alle krystallinischen Aus- 

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