SYNTHÈSE DE LA NICOTINE. 405 



allusion avait été observée, dans un cas spécial, par 

 MM. Ciamician etMagnaghi'; d'après ces auteurs, lors- 

 qu'on chauffe le ^-acétylpyrrol (V) à 280°, il subit une 

 transposition moléculaire, qui le convertit en un C-acé- 

 tylpyrrol; le radical acétyle quitte l'azote pour venir se 

 fixer à l'un des atomes de carbone du noyau. MM. Cia- 

 mician et Silber' montrèrent plus tard que cette migra- 

 tion a lieu dans la position a (VI). 



CH— CH CH— CH 



Il II II il 



CH CH CH C-COCH, 



H 

 VI. 



' H 



COCH, " 



Celé réaction était-elle générale, et pouvait-elle inté- 

 resser des radicaux autres que le groupe acétyle, et en 

 particulier des radicaux non acides? Quelques essais 

 préliminaires que nous avons faits avec le N-phényl- 

 pyrrol, et que MM. G. Long^ et A. Steinmann* ont 

 répétés avec les naphtylpyrrols et le méthylpyrrol, ont 

 montré que, dans tous ces cas, la migration a lieu, et 

 l'un de nous' a pu prouver que, pour le radical mé- 

 thyle tout au moins, elle se fait également en a. 



Il était donc fort probable qu'en chauffant à une tem- 

 pérature suffisamment élevée le N-jS-pyridylpyrrol (VII), 



1 BerichtelS. 1828. 

 - Berichte 20. 698. 



^ Sur quelque» dérivés aromatiques du pyrrol. Thèse. Genève 

 1897. 

 * Sur quelques dérivés du pyrrol. Thèse, Genève 1901. 

 •> Expériences inédites. 



