126 ACTION DE l'acide NITREUX ET DE 



par celle du diazométhane), on obtient une base de 

 formule Cj^H.^NO^, fusible à 115% et que celle-ci 

 est identique à la w-méthyltétrahydropapavérine (lau- 

 danosine racémique) ' que l'on peut préparer d'autre 

 part en réduisant l'iodomélhylate de papavérine'. 



On pouvait donc espérer qu'en enlevant un seul 

 groupe méthyle à» la papavérine et en réduisant l'iodo- 

 méthylate du produit, on parviendrait à réaliser une 

 synthèse partielle de la laudanine. 



Pour éliminer ce groupe, nous avons d'abord essayé 

 de remplacer, dans l'expérience de M. Goldschmiedt, 

 l'acide iodhydrique par l'acide chlorhydrique, et nous 

 avons chauffé à l'ébullition pendant 9 heures la papa- 

 vérine avec un grand excès d'acide chlorhydrique con- 

 centré. Le produit de la réaction se sépare par refroi- 

 dissement en deux couches; l'inférieure est constituée 

 par un chlorhydrate gommeux, peu soluble dans l'acide 

 chlorhydrique. On l'isole par décantation et on le 

 décompose par le carbonate de soude ; on obtient ainsi 

 un corps blanc, insoluble dans les carbonates alcalins, 

 mais soluble dans les alcalis caustiques et dans les 

 acides. Cette nouvelle base se dissout facilement dans 

 l'alcool ; elle est peu soluble dans l'élher et insoluble 

 dans l'éther de pétrole. Elle donne avec le chlorure 



' Cette observation a été présentée à la Société de Chimie de 

 Genève le 6 juillet 1899 (voir Archives, 8, 304 et Chemiker-Zei- 

 tung, 2», 601). Sans avoir connaissance de ce fait, M. Hesse a 

 préparé de son côté la laudanosine racémique en traitant la lau- 

 danine par l'iodure de méthyle et la potasse. Il a communiqué 

 ce résultat au Verein deutscher Chemiker dans sa séance du 

 14 décembre 1900 et a publié le détail de ses expériences dans 

 le Journal fiir praktische Ghemie (65, 42) le 10 décembre 1901. 



- Pictet et Athanasesco. Archives, 11, 113. 



