4^ PRODUITS DE SUBSTITUTION 



nous avons obtenu suivant les conditions un produit d'ad- 

 dition ou un produit de substitution. 



Le produit d'addition se forme lorsqu'on fait passer le 

 chlore dans une solution maintenue froide du carbonate 

 d'à naphtyle dans le benzène ou dans le tétrachlorure de 

 carbone. Il se sépare en jolies aiguilles blanches, fusibles 

 vers 200° en se décomposant, il est assez soluble dans le 

 chloroforme et dans l'acétone, peu soluble dans l'acide 

 acétique, le tétrachlorure de carbone, le benzène, l'alcool 

 et l'éther, insoluble dans l'eau. Il correspond vraisembla- 

 blement à la formule. 



— CO — 



car il fournit par saponification le même chloronaphtol 

 (OH.Gl 1.4) que le produit de substitution dont il sera 

 question plus loin. 



En outre, en distillant ce produit d'addition on obtient 

 le produit de substitution tandis qu'il se dégage de l'acide 

 chlorhydrique en abondance. On peut aussi éliminer l'a- 

 cide chlorhydrique de ce composé en le chauffant en solu- 

 tion chloroformique avec l'aniline, la phénylhydrazine 

 ou la diméthylaniline, de même qu'en le chauffant avec 

 de l'anhydride acétique, dans lequel il est très soluble à 

 chaud. 



Le carbonate de dichlorure d'à naphtyle chauffé au bain 

 marie avec de l'acide sulfurique concentré ou avec du tri- 

 chlorure d'antimoine donne une coloration rouge très 

 instable accompagnée de !a formation d'une résine. 



