Beurwann u. Hormann: Umwandl. d. Citronens. in Pyridin-Verbindung. 1095 
lung zu einer homogenen Flüssigkeit auf. Wird diese Flüssigkeit in 
Wasser gegossen, so scheidet sich ein schweres Öl von stechendem 
Geruch aus, welches sich bei längerer Berührung mit Wasser in 
Citrazinsäure zurückverwandelt, also wohl das Chlorid der Säure ent- 
halten dürfte. 
Eine tiefere Umbildung erleidet die Säure, wenn man die Mischung 
derselben mit Pentachlorid und Oxychlorid im geschlossenen Rohr drei 
bis vier Stunden lang auf 250° erhitzt. Beim Öffnen des Rohrs ent- 
weicht Salzsäure in Strömen. Wird der flüssige Röhreninhalt gelinde 
erwärmt, bis sich das Phosphoroxychlorid verflüchtigt hat, so bleibt 
ein stechend riechendes Öl zurück, welches bei der Behandlung mit 
viel siedendem Wasser zum grössten Theil aufgelöst wird. Leitet man 
durch die siedende Flüssigkeit überdies Wasserdampf, so verflüchtigen 
sich kleine Mengen eines Öls von scharfem Geruch, aus dem sich 
gelegentlich Krystallnadeln absetzen. Aus dem filtrirten Kolbeninhalt 
schiesst beim Erkalten eine reichliche Krystallisation gelblicher Blättchen 
an, welche, ein paar Mal aus Wasser oder besser verdünntem Alkohol 
umkrystallisirt, farblos werden. 
Die Krystalle zeigen den constanten Schmelzpunkt 2 10°; bei höherer 
Temperatur sublimirt ein Theil, indem die grössere Menge verkohlt. 
Die Krystalle lösen sich schwer in kaltem, leichter, aber doch nur 
wenig, in siedendem Wasser, mässig in kaltem, reichlich in siedendem 
Alkohol, ausserordentlich leicht in Äther; unlöslich in Salzsäure, lösen 
sie sich bei gelindem Erwärmen in concentrirter Schwefelsäure und 
werden daraus durch Wasser unverändert gefällt. Endlich lösen sie 
sich leicht in allen alkalischen Flüssigkeiten, aus denen sie durch 
Salzsäure niedergeschlagen und somit als Säure erkannt werden. Die 
Krystalle können bei 100° ohne Verlust getrocknet werden. Auch mit 
Wasserdampf lässt sich der Körper nicht verflüchtigen. Die oben 
erwähnten Krystalle, welche sich aus dem Destillate abgesetzt hatten, 
sind allerdings durch eine Schmelzpunktbestimmung mit der Säure 
identifieirt worden. Aber diese Krystalle sind offenbar in Form des 
Säurechlorids übergegangen, aus welchem sich bei der Berührung mit 
Wasser die Säure zurückgebildet hat. Das neben den Kırystallen in 
dem Destillate auftretende Öl ist, wie eine Chlorbestimmung (63.36 Pro- 
cent) ergeben hat, sehr reich an Chlor; es ist nicht näher untersucht 
worden. 
Bei der Analyse, für welche die neue Säure bei 100° getrocknet 
wurde, gab sie sich als eine Dichlorpyridincarbonsäure, 
C,H, C1,NO, = C,H,C,N.COOH, 
zu erkennen: 
