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CONSTITUTION DE LA BENZINE. 269 
La première idée qui nous vint à l'esprit, c’est qu’en 
bromant la benzine nous avions obtenu des produits de 
substitution, c'est-à-dire deux bibromobenzines isomères 
et non pas un produit d’addition ; cependant la tempéra- 
ture à laquelle nous avions opéré, vers 4°, le peu de 
brome employé et le peu de temps qu'ils réagissent l’un 
sur l’autre semblent être peu favorables à une telle sup- 
position. De plus on n’a jamais obtenu la bibromoben- 
zine 1. 3 par la bromuration directe de la benzine; c’est 
au contraire un mélange de bromure 1.4 et 1. 2 que l’on 
obtient dans ce cas. Ce mélange devrait fournir de l'acide 
phtalique, acide dont nous avons constaté l'absence. Nous 
avons fait néanmoins quelques expériences directes afin 
de nous assurer que nous n'avions pas eu affaire à des 
produits de substitution bromés. La présence des produits 
d’addition est déjà suffisamment indiquée par le dégage- 
ment d'acide bromhydrique qui accompagne toujours en 
abondance la distillation de la benzine bromée dans les 
circonstances que nous avons indiquées. D’un autre côté, 
si l’on détruit dans la benzine traitée par le brome les 
produits d'addition au moyen de la potasse alcoolique à 
chaud et que l’on fasse réagir successivement sur le pro- 
duit de cette réaction le zinc éthyle et le mélange oxy- 
dant cité plus haut, on n'obtient que de l'acide benzoïque 
sans traces d'acides bibasiques (acides isophtalique, phta- 
lique, ete.). 
Ajoutons encore que Meyer et Stuber ‘ n’ont pas réussi 
à remplacer dans la bibromobenzine 1. 3 le brome par le 
groupe CH*, par la méthode de Fittig, c’est-à-dire en la 
traitant par l’iodure de méthyle et le sodium, tandis qu'en 
suivant la même méthode de traitement pour les produits 
! Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, IV, p. 959. 
