108 BULLETIN SCIENTIFIQUE. 



De là, il s'ensuit que trois modifications isomères sont pos- 

 sibles pour chaque dérivé bisubstitué de la benzine. Derniè- 

 rement divers chimistes croyaient, pour certains dérivés, 

 avoir découvert une quatrième modification, mais des re- 

 cherches précises ont démontré que toutes ces observations 

 étaient erronées. 



Il s'ensuit de là que la formule de Kékulé, avec son en- 

 chaînement d'atomes alternativement double et simple, ne 

 rend peut-être pas compte exactement des faits, car d'après 

 elle, il semblerait que les positions 1.2 et 1.6 ne devraient 

 pas être identiques, tandis que 1.3 et 1.5 le resteraient. 



Si dans l'hexagone benzénique deux atomes d'hydrogène 

 ont été remplacés par d'autres atomes ou groupes d'atomes 

 dans les places 1 et 2, on dit que le corps nouveau appar- 

 tient à la série « ortho, » dans les places 1 et 3 le corps appar- 

 tient à la série « meta, » et enfin à la série « para, » si les deux 

 atomes d'hydrogène remplacés occupaient les places 1 et 4. 



L'influence qu'un atome ou un groupe d'atomes une fois 

 entré dans le noyau benzénique exerce sur la position d'un 

 autre nouvellement entrant n'est pas sans intérêt : 



a) Si à la place 1, il y a un groupe neutre, basique ou 

 très-faiblement acide, tel que CH 3 , Cl, Br, J,NH 2 , OH, l'action 

 de Cl, Br, J, Az0 3 H et H 2 S0 5 donne comme produit princi- 

 pal des dérivés de la série para 1.4, à côté de quantités varia- 

 bles, mais toujours moindres, de dérivés de la série ortho 1.2. 



b) Si au contraire, 1 est occupé par un groupe acide Az0 2 , 

 COOH, S0 3 H, l'action des mêmes réactifs fait naître principa- 

 lement des dérivés de la série meta 1.3, à côté de petites 

 quantités de dérivés des séries ortho 1.2 et para 1.4. 



Les groupes COOG 2 H 5 , COH, CO— CH 3 , S0 2 — C 6 H 5 , se com- 

 portent, en tant qu'ils ont été étudiés, comme les groupes 

 acides COOH et S0 3 H; CH 2 - COOH, CH 2 — CH 2 - COOH et 

 CH = CH — COOH, au contraire, comme le groupe neutre 

 CH 3 ; CAz parait tenir le milieu entre les deux catégories. 



Les faits constatés dans ce domaine jusqu'à ce jour sont 

 résumés dans le tableau suivant : 



