P. Oberländer: Ueber den Tolubalsam. 589 
Cinnamylderivat. 
Behufs Cinnamylierung mulste ich mir erst Cinnamylchlorid dar- 
stellen. Durch Einwirkung gleicher Moleküle Zimmtsäure und Phos- 
phorpentachlorid und nachheriges Abdestillieren des Phosphoroxy- 
chlorids auf dem Wasserbade im Vakuum wurde ein bräunlich ge- 
färbtes Oel erhalten, das sich bei stark vermindertem Druck gröfsten- 
teils unzersetzt überdestillieren liefs und in der Vorlage sofort zu 
einer krystallinischen Masse erstarrte. 
Toluresinotannol wurde nun in l15proz. Natronlauge gelöst und die 
Lösung mit Cinnamylchlorid versetzt. Ein Ueberschufs hiervon 
mulste vermieden werden, da sonst unverändertes Toluresinotannol 
mit ausfallen würde. Es resultierte ein graubraunes Pulver, welches 
in der Farbe ganz verschieden war von dem ursprünglichen Harz. 
In kaltem Alkohol ist es schwer löslich, leichter in heifsem, teilweise 
in Aether, Natronlauge, Ammoniak, Toluol, Benzol, Schwefelkohlen- 
stoft, leicht löslich dagegen in Aceton, Chloroform, Essigäther und 
Eisessig. Mit konz. Salzsäure giebt es, analog dem Acetyl- und 
Benzoylderivat, keine Schwarzfärbung. Durch Verseifung erhielt 
ich wieder die beiden Komponenten Toluresinotannol und Zimmt- 
säure vom Schmelzpunkt 1330 ©. Leider konnte das Produkt nicht 
aschefrei erhalten werden, nahm auch während der Reinigung eine 
andere Farbe an, ein Beweis, dals eine Zersetzung eingetreten sein 
mulste. Mit dem Derivat des Peruresinotannols stimmte es sowohl 
in seinen Löslichkeitsverhältnissen, sowie sonstigen Eigenschaften 
nicht völlig überein. 
Durch die Einführung einer Acetyl-, Benzoyl- und Cinnamylgruppe 
ist mit Sicherheit erwiesen, dafs das Toluresinotannol eine Hydroxyl- 
gruppe enthält und infolgedessen auch Alkoholnatur hat. Die Ester- 
natur des Rohharzes wäre auch bewiesen, denn durch Verseifung 
wird der Tolubalsam in seinen Alkohol Toluresinotannol und in Zimmt- 
säure neben Benzoesäure gespalten. 
Einwirkung von Hydroxylamin. 
Toluresinotannol wurde in Alkohol gelöst und mit der doppelten 
Menge salzsauren Hydroxylamins am Rückflufskühler nach Zugabe 
von etwas Natronlauge einige Stunden erhitzt. Dann wurde das 
Reaktionsprodukt in Wasser ausgegossen, der hellbraune Nieder- 
