698 C. Boettinger: Ueber Scharlachsäure. 
Ueber Scharlachsäure ein Thioharnstoffderivat 
der Giyoxylsäure. 
Von Dr. Carl Boettingen. 
(Eingegangen den 6. XII. 1894.) 
Im Juli 1876 berichtete E. Grimaux!) über die Synthese des 
Allanteins, welches er durch 10 stündiges Erhitzen von Glyoxylsäure 
mit Harnstoff auf 100° erhalten hatte. Die Bildung des Allantoins 
wurde von mir zum Nachweise der Glyoxylsäure unter den Oxydations- 
produkten des Aldehyds benutzt, was ich gelegentlich einer Mit- 
teilung über Acetylenharnstoff in den Ber. d. d. chem. Gesell. 1878, 
1784 erwähnte. Zür Darstellung dieses Harnstoffderivats wurde 
der Glyoxylsäure enthaltende Sirup mit etwas konzentrierter Salz- 
säure und mit Harnstoff versetzt und die Flüssigkeit einfach auf 
dem Wasserbade verdampft. Der Verdampfungsrückstand hinterliels 
nach der Behandlung mit kaltem Wasser das Allantoin. 
Die Einwirkung von Thioharnstoff auf Glyoxylsäure scheint 
bislang nicht studiert worden zu sein; ich habe keine Angaben dar- 
über in der mir zugänglichen Litteratur gefunden. Allerdings hat 
A. Dixon, Ber. d. d. chem. Gesellschaft 1893. Ref. 586 nach- 
gewiesen, dafs aus der Dichloressigsäure beim Behandeln mit Thio- 
harnstoff, Thiohydantoinchlorhydrat entsteht, aber das Thiohydantoin 
ist ein Abkömmling der Glykolsäure und nicht der Glyoxylsäure und 
demnach verläuft bei seiner Entstehung auch ein Reduktionsprozels. 
Die Dichloressigsäure kann auf Kosten des Sulfoharnstoffs direkt in 
Monochloressigsäure, sie kann aber auch durch Vermittlung von 
Wasser in Glyoxylsäure umgewandelt werden, welche ihrerseits in 
ÖOxalsäure und Glykolsäure übergeht. Von der Monochloressigsäure 
resp. der Glykolsäure deriviert das Thiohydantoin. 
Nach diesen Angaben konnte erwartet werden, dafs auch die 
Glyoxylsäure mit Sulfoharnstoff mfolge gleichzeitigen Verlaufs eines 
Reduktionsprozesses zu Thiohydantoin resp. Thiohydantoinsäure zu- 
sammentrete. Die ersten schon vor Jahresfrist ausgeführten Ver- 
1) Ber. d. d. chem. Gesellschait 1576. 1131 Corresp; siehe auch dieses 
Archiv 232, 552. 
