Dr. C. Böttinger: Ueber Glyoxylsäure. 705 
kZuppelung durch die Kohlenstoffatome bewerkstelligt wird, wie es 
tolgende Formel veranschaulicht: 
COOH 
_(R-H) OH 
een, OH 
wo unter R stets der Rest eines mehratomigen Phenols zu ver- 
stehen ist. Ein hierher gehöriger Abkömmling des Resoreins ist 
bereits bekannt. Ich habe beim Durchsehen cer Litteratur gefunden, 
dafs Herr H. Causse (Berichte d. d. chem. Gesellsch. 1891, Ref. 10) 
emen Körper von der Zusammensetzung C}; Hıa O, beschrieben hat. 
Es war mir diese Mitteilung entgangen, als ich meine Notiz „zum 
Nachweise der Glyoxylsäure“ in diesem Archiv (232. Band I. Heft 
}894) zum Abdruck brachte : aller Wahrscheinlichkeit nach hat Herr 
© ausse von meinen Arbeiten über Diphenopropionsäure (Berichte 
d. d. chem. Gesellsch. 1883, 2071) und Dipyrogallopropionsäure 
(Berichte d. d. chem. Gesellsch. 1883, 2404) sowie von der in der- 
selben Zeitschrift 1884, 1476 abgedruckten Fufsnote keine Kenntnis 
genommen, da er seinem Körper, welchen er auch aus dem Chloral 
erhalten hatte, ohne weiteres die Konstitution eines Acetals beilegte: 
COOH 
wel Loire oh 
>00,H,0H 
Nach meinen Untersuchungen dürfte Herr Causse thatsäch- 
lich einen Körper 0,4 His O, in den Händen gehabt haben. Seine 
Angaben über die Diacetylverbindung, welche der Glyoxylsäure- und 
der Chloralabkömmling liefern und die vorstehende Konstitution 
beweisen soll, und welche hei 252—253° zu einer roten Flüssigkeit 
schmelze, vermag ich aber durchaus nicht zu bestätigen, wie in den 
weiter unten mitgeteilten Angaben näher dargelegt werden wird. 
Die Glyoxylsäure tritt auch, und das ist das Bedeutsame der 
Reaktion, mit dem Resorein nicht zu einer, sondern zu zwei Ver- 
bindungen zusammen. 
Ehe ich aber in die Beschreibung des speziellen Falls eintrete, 
dürfte es sich empfehlen über den Reaktionsmechanismus, welcher 
sieh bei der Verkuppelung der Glyoxylsäure mit den vier Phenolen 
Resorein und Brenzeatechin — Phlorogluein und Pyrogallol 
vollzieht, im Allgemeinen zu berichten. Zunächst sei noch erwähnt, 
dafs die Glyoxylsäure unter den angeführten Versuchsbedingungen 
