706 Dr. ©. Böttinger: Ueber Glyoxylsäure. 
nicht mit Hydrochinon oder Hydrochinon dimethyläther, auch nich 
mit Gallussäure und Salicylsäure verkuppelt werden konnte. Aller- 
dings hat sich gezeigt, dals die Gallussäure geneigt ist, die Glyoxyl- 
säure mechanisch zu binden. Mit Tetraoxybenzolen habe ich keine 
Versuche ausgeführt, weil mir dieselben nicht zur Verfügung standen. 
Etwaige Kondensationsprodukte derselben würden die Zusammen- 
setzung der verdoppelten Gallussäure besitzen. 
Die vorhin erwähnten vier Phenole liefern bei der Reaktion 
wasserlösliche Produkte, deren Lösungen mit Ausnabme des Phloro- 
glucinderivats im Exsikkator zu farblosen oder doch nur ganz 
schwach gelblich gefärbten harten, wasserhaltigen Firnissen aus- 
trocknen. Resorcin und Phlorogluein treten mit der Glyoxylsäure 
aulserdem zu Substanzen zusammen, welche sich in kaltem Wasser 
kaum auflösen : das Phloroglucin liefert endlich noch einen Stotf, der 
sich auch in kochendem Essigäther nicht mehr löst. Die Abkömm- 
linge dieses Phenols sind von Haus aus gefärbt. 
Verhalten gegen Leimlösung. Wie die wässrige 
Lösung der Dipyrogallopropionsäure, so geben auch die wässrigen 
Lösungen dieser wasserlöslichen Kondensationsprodukte beim Ver- 
setzen mit Leimlösung Niederschläge. Aus der Lösung des Phloro- 
glucinderivats fallen sofort dichte Flocken, die Lösung des Resorcin- 
derivats liefert Flocken, welche sich auf Zusatz gesättigter Salmiak- 
lösung schön absetzen. Dagegen entsteht in der Lösung des Breuz- 
catechinderivats auf Zusatz von Leimlösung eine rasch verschwindende 
milchige Trübung, nach Zufügen von Salmiak aber ein zusamınen- 
gebackener Niederschlag. Die Lösung des Pyrogallolderivats liefert 
von vornherein eine starke Trübung eines fein verteilten Nieder- 
schlags, welcher sich auf Zusatz von Salmiaklösung zu einer dichten 
Masse zusammenballt. 
Verhalten gegen Brom. Die wässrigen Lösungen unserer 
Kondensationsprodukte reagieren auch mit Brom. Die wässrige 
Lösung des Resoreinderivats liefert bei vorsichtigem Zusatz von 
Brom einen dunkelfarbigen Niederschlag, welcher sich in schwere 
gelbe Flocken verwandelt, sobald das Haloid im Ueberschuls zu- 
gesetzt wird. Diese verschwinden nicht beim Aufkochen der brom- 
haltigen Flüssigkeit. Ganz dasselbe Verhalten gegen Brom zeigt die 
wässrige Lösung des Phloroglueinkörpers. Dagegen löst sich der von 
