240 SUE UN HYDROCARBURE RETIRÉ DE LA HOUILLE 



est très peu volatil avec les vapeurs d'eau (0,6 gr. par litre). 

 Il se dissout facilement dans le benzène, l'éther, le chloroforme 

 et l'acide acétique glacial, moins bieu dans l'alcool et l'éther de 

 pétrole et presque pas dans l'eau. Il prend peu à peu à l'air 

 une coloration jaune pâle et perd sa tiuorescence. Il décolore 

 instantanément le brome et le permanganate, et est violem- 

 ment attaqué par l'acide nitrique, ainsi que par l'anhydride 

 chromique en solution acétique. Pour détQnmnev ssl constitution^ 

 nous l'avons soumis successivement à l'action de la chaleur, du 

 brome, du permanganate et de l'acide nitrique. Les résultats 

 que nous avons obtenus sont, brièvement résumés, les suivants: 



Action d'une température élevée 



2 gr. de la fraction 1 ont été distillés lentement dans un 

 tube de verre chauffé au rouge vif et parcouru par un courant 

 d'hydrogène sec. Nous avons obtenu un produit dont l'odeur 

 rappelait celle de l'huile d'anthracène brute et qui, par refroi- 

 dissement, s'est en partie solidifié. Par une nouvelle distillation 

 nous avons pu diviser coproduit en deux fractions : la première, 

 bouillant de 240 à 290°, nous a semblé formée en grande partie 

 de l'hydrocarbure non modifié; elle reste liquide après refroi- 

 dissement et décolore le permanganate à froid. La deuxième 

 fraction, passant un peu au-dessus de 290% se solidifie en 

 majeure partie ; étalée sur une assiette poreuse, elle fournit des 

 paillettes cristallines, légèrement colorées en jaune verdâtre et 

 fusibles à 110-112". Après deux critallisations dans l'éther de 

 pétrole, la coloration disparaît complètement et le point de 

 fusion monte à 112-113°. La substance est peu soluble à froid 

 dans l'alcool et dans Téther de pétrole, très soluble dans l'éther, 

 le chloroforme, le benzène et le sulfure de carbone. 



Ce sont là les propriétés du fluorène (point de fusion 1 12-113°, 

 point d'ébullition 294-295°). L'identité résulte du reste du fait» 

 que le mélange de notre substance avec du fluorène pur, mon- 

 tre le même point de fusion de 112°. 



Sous l'action d'une température élevée, l'hydrocarbure C^gH^g 

 perd donc G atomes d'hydrogène, et se convertit en fluorène 

 CijH^o. On en pourrait conclure qu'il constitue un hexaliydro- 

 fluorène, mais il serait possible aussi qu'il fût le tétrahydrure 



