SUR UN HYDROCARBURE RETIRÉ DE LA HOUILLE 241 



d'un carbure à deux noyaux benzéniques, tel que le diphényl- 

 méthane ou le phényltolyle, qui subirait, à haute température- 

 non seulement une perte d'hydrogène, mais aussi une conden- 

 sation pyrogénée par laquelle prendrait naissance le noyau 

 central du fluorène. 



Action du brome 



Quelques gouttes de la fraction 1 sont dissoutes dans du sul, 

 fure de carbone refroidi à 0° ; on ajoute goutte à goutte une 

 solution à 25 % de brome dans le sulfure de carbone, tant qu'il 

 y a décoloration. Il se dégage de l'acide bromhydrique et il se 

 dépose un précipité cristallin. Celui-ci est recueilli sur un filtre 

 et recristallisé dans l'acool ou dans un mélange de chloroforme 

 et d'éther. On obtient des paillettes incolores et brillantes, qui 

 fondent à 166°. 



Ce corps est identique au dihromqfliiorène, obtenu par Bar- 

 bier^ en faisant agir le brome à la température ordinaire sur le 

 fluorène. Mous avons préparé ce dernier dérivé en suivant les 

 indications de Barbier et nous l'avons comparé à notre produit. 

 Les deux substances se sont montrées identiques ; leur mélange 

 fondait à 166°, comme chacune d'elles prise séparément. 



Il se forme un autre dérivé brome lorsqu'on laisse séjourner, 

 dans un exsiccateur, l'hydrocarbure C^gH^c à côté d'une capsule 

 renfermant du brome. On trouve, le lendemain, le carbure 

 transformé, pour une moitié environ, en cristaux. Ceux-ci, après 

 recristallisation dans l'alcool, fondent à 101° ; ils constituent 

 sans aucun doute le monobromojîuorène décrit par Hodgkinson 

 et Matthews"^ que ces auteurs ont obtenu en faisant agir, à 

 très basse température, le brome sur une solution chlorofor- 

 mique de fluorène, et dont ils ont observé le point de fusion à 

 101-102°. 



Le brome agit donc sur l'hydrocarbure C^gH^g en lui enlevant 

 de l'hydrogène et en le transformant en mono- et dibromofiuo- 

 rènes. Comme il ne saurait y avoir, dans cette réaction, forma- 

 tion de nouveaux noyaux, notre hydrocarbure est donc bien un 

 hexahydrofluorène. 



1 Ann. Chim. Fhys. [5], 7, 479 [1876]. 

 ~ J. Chem. Society, 43, 105 [1882]. 



