242 SUR UN HYDROCARBURE RETIRE DE LA HOUILLE 



Oxydation par le im^manganate de potasse 



Une fois établi que l'hydrocarbure CigH^c est une hexahydrure 

 de tiuorèiie, il restait à fixer la répartition des 6 atomes d'hy- 

 drogène d'addition dans les deux noyaux benzéniques du fiuo- 

 rène. Théoriquement, cette répartition pouvait avoir lieu de 

 trois manières différentes : 



1" les 6 atomes étant fixés au même noyau (formule I) ; 



2° 4 atomes étant fixés à l'un des noyaux et 2 à l'autre ; dans 

 ce cas il existait encore deux possibilités, représentées par les 

 foi'mules II et III : 



La question semblait pouvoir être résolue par l'oxydation au 

 moyeu du permanganate. En effet, un hydrocarbure de la for- 

 mule I devait donner, dans ces conditions, de l'acide phtalique 

 (à côté d'acides de la série grasse). Des hydrocarbures de for- 

 mules II ou III, en revanche, ne renfermant pas de noyau aro- 

 matique normal, ne pouvaient fournir à l'oxydation que des 

 acides de la série grasse. 



Nous avons effectué l'oxydation comme suit : 1 gr. de la frac- 

 tion 1 est agité, à froid, avec 850 cm-* d'une solution de per- 

 manganate à 1 'lu et 4 gr. de soude caustique, que l'on ajoute 

 par petites portions, au fur et à mesure de la décoloration, 

 dans l'espace de 3 heures. Le liquide filtré est évaporé à sec, le 

 résidu redissous dans le moins d'eau possible et la solution 

 acidulée par l'acide sulfurique. Il ne se forme aucun précipité, 

 preuve de V absence d' acide phtaliqtie. 



