SUR UN HYDROCARBURE RETIRE DE LA HOUILLE 243 



La solution est ensuite distillée aux vapeurs d'eau ; il passe 

 un liquide très acide, possédant l'odeur des acides gras. Ce 

 liquide donne les réactions caractéristiques de Vacide acétique 

 (formation de cacodyle et d'éther acétique). A côté de l'odeur 

 d'acétate d'éthyle, on perçoit très nettement, dans la dernière 

 réaction, celle d'un autre éther gras, peut-être du propionate 

 d'éthyle. 



Le résidu de la distillation aux vapeurs d'eau est extrait plu- 

 sieurs fois par de grandes quantités d'éther. Les solutions 

 éthérées, séchées sur du sulfate de soude puis distillées, lais- 

 sent un résidu très bien cristallisé. De celui-ci nous avons pu 

 isoler deux nouveaux acides : 



1" par cristallisation dans l'alcool, un acide en belles pail- 

 lettes brillantes, fusibles à 150°, très solubles dans l'eau chaude, 

 moins facilement dans l'eau froide et dans l'éther. Les pro- 

 priétés de cet acide, ainsi que celles de son sel de cuivre, 

 l'identifient à Vacide adipique normal (point de fusion 149°) ; 

 le mélange des deux corps fond à 149°. 



2° par sublimation, un second acide qui, par son point de 

 fusion (99°) et ses autres propriétés, a été facilement reconnu 

 pour Vacide oxalique. 



En résumé, l'oxydation de l'hexahydrotluorène au moyen du 

 permanganate de potasse ne nous a point donné d'acide phta- 

 lique, mais un mélange des acides adipique, oxalique, acétique 

 et peut-être propionique. Ce résultat montre que la constitution 

 de l'hydrocarbure répond à l'une des formules II ou III. Per- 

 met-il de décider entre celles-ci ? 



Si l'on suppose que, pendant l'oxydation, les noyaux s'ouvrent 

 d'abord aux doubles liaisons, un corps de la formule II devrait, 

 semble-t-il, fournir les acides adipique, succinique, acétique et 

 carbonique, un corps de la formule III les acides adipique, oxa- 

 lique, propionique et acétique : 



