244 SUR UN HYDROCARBURE RETIRÉ DE LA HOUILLE 



CH, CH CHo COOH 



HgC/^C C/'VCH HoC/\C00H HOOC^ COOH 



HsC'x l'Cv/C'l JcHg HsC'v /COOH HOOC /CH2 



CH2 CHo CHo HaC/ CH3 



III 



Or, ce sont ces 4 derniers acides que nous avons en réalité 

 obtenus, et nous n'avons pas constaté, dans les produits d'oxy- 

 dation, la présence de l'acide succinique. Nous pensons donc 

 que c'est la formule III qui a pour elle le plus de probabilité. 

 Cette formule explique bien la faculté de polymérisation de 

 l'hydrocarbure, ainsi que sa facile oxydabilité. Elle est, du 

 reste, confirmée par les essais suivants. 



Action de l'acide nitrique concetdré 



Traité par l'acide nitrique concentré, le carbure CigH^e four- 

 nit, suivant les conditions de l'expérience, divers produits de 

 nitration et d'oxydation. Ceux-ci sont, pour la plupart, doués 

 de propriétés désagréables; ils se déposent à l'état amorphe 

 dans toutes leurs solutions, ne possèdent pas de points de fusion 

 nets et ne donnent pas à l'analyse de résultats concordants. Ce 

 sont, sans aucun doute, des mélanges. Nous avons cependant 

 réussi à isoler un produit défini en opérant comme suit : 



Une solution de 1 partie de l'hydrocarbure dans 5 parties 

 d'acide acétique glacial est refroidie à 0°, puis coulée lentement 

 dans un mélange, également refroidi, de 3 parties d'acide nitri- 

 que fumant et de 3 parties d'acide sulfurique concentré. On 

 laisse reposer une heure, puis on verse sur de la glace. Le pré- 

 cipité qui se forme est purifié par dissolution dans l'alcool bouil- 

 lant et précipitation par l'eau. Cette dernière opération ayant 

 été répétée plusieurs fois, nous avons obtenu une poudre 

 amorphe, jaune pâle, se décomposant entre 95 et 100° sans 

 entrer en fusion. Ce corps est insoluble dans les alcalis, presque 

 insoluble à froid dans l'eau et dans l'alcool, assez soluble à 

 chaud dans ces mêmes dissolvants, ainsi que dans Téther, le 

 chloroforme et le tétrachlorure de carbone. Il possède les carac- 

 tères d'une cétone et donne avec l'hydroxylamine une oxime 

 incolore, qui se décompose également avant de fondre. 



