SUR UN HYDROCARBURE RETIRE DE LA HOUILLE 245 



Les analyses de ce corps, qui n'était probablement pas encore 

 absolument pur, nous ont conduits à des résultats concordant 

 approximativement avec la formule d'une dinitro-tétrahydro- 

 fluorénone, C^^U^J^^Os- Comme nous n'avons pas réussi à le 

 purifier plus complètement, nous avons cherché à le transfor- 

 mer, par réduction et benzoylation, en un dérivé plus suscep- 

 tible d'être purifié par cristallisation et dont l'analyse pût nous 

 fournir des renseignements plus précis. 



En traitant le composé nitré par l'étain et l'acide chlorhy- 

 drique, nous avons obtenu une base solide et incolore, mais 

 très facilement oxydable et se colorant à l'air en jaune, puis 

 en brun. Cette base donnait toutes les réactions caractéristi- 

 ques des métadiamines. Sans l'étudier davantage, nous l'avons 

 benzoylée, selon le procédé de Schotten-Baumann. Cela nous a 

 fourni un dérivé cristallin et incolore, que nous avons pu puri- 

 fier par cristallisations répétées dans l'alcool ou dans l'acide 

 acétique dilué. Son point de fusion est resté stationnaire à 150°. 

 Ce dérivé ne réagit plus avec l'hydroxylamine. Son analyse con- 

 duit à la formule C27H24N2O3 d'un dïbenzoyldiamino-tétrahydro- 

 fluorénol : 



0,1295 gr. subst. : 0,3631 gr. CO., 0,0675 gr. H.O 



Ces résultats confirment la formule III que nous avons attri- 

 buée à l'hexahydrure de tiuorène. Ils montrent que deux des 

 atomes d'hydrogène d'addition se comportent différemment des 

 4 autres. Ils sont seuls éliminés par l'acide nitrique. Par leur 

 départ, l'un des noyaux réduits est converti en un noyau aroma- 

 tique normal, dès lors accessible à la nitration. Deux groupes NOo 

 entrent dans ce noyau, en position meta l'un par rapport à l'au- 

 tre. En même temps, le groupe CH^ du fluorène est oxydé et 

 transformé en un groupe carbonyle. Le résultat de ces ti-ois 

 réactions simultanées est la formation de la dinitro-tétrahydro- 

 fluorénone IV. La réduction de ce dernier dérivé a pour ettet de 

 convertir, non seulement les deux groupes NO2 en groupes NH2, 

 mais aussi le groupe cétonique en un groupe alcoolique secon- 



Archives, t. XXXIV. - Septembre 1912. 17 



