SUR LES DEUX TRINITRO-P-ANISIDINES ISOMÈRES, ETC. 331 



nitro-2-3-5-p-acétylaminophénol. Plus tard, il réussit cependant 

 avec Kuntzen à opérer cette dernière réaction en partant du 

 sel d'argent du trinitro-acétylaminophénol, et il obtint éga- 

 lement par saponification, au moyen de l'acide sulfurique, une 

 trinitro-p-anisidine. Celle-ci f. à 138-139° et son dérivé acétylé 

 à 194°, tandis que la mienne f. à 127° et son dérivé acétylé 

 à 242°. 



Le dérivé trinitré de l'acétylaminophénol de Meldola ayant 

 été préparé lui-même par nitration du dinitro-3-5-acétylamino- 

 phénol, il s'en suivait que sa trinitro-anisidine devait corres- 

 pondre à la formule II et la mienne à la formule I. 



Je reviendrai dans quelques instants sur la question de la 

 constitution de ces deux trinitro-anisidines. 



Ces produits sont particulièrement intéressants à étudier, 

 car ils renferment un groupe a nitro » mobile, il peuvent con- 

 duire à un grand nombre de dérivés, dont il sera bon de con- 

 naître les caractères et qui seront sans doute utiles pour des 

 identifications et des déterminations de constitution. 



Mais l'étude un peu plus complète de la trinitro-anisidine, 

 f. à 127°. a été plus ou moins entravée par le fait que le mode 

 de préparation laissait beaucoup à désirer au point de vue du 

 rendement. 



J'avais toutefois chargé M. Dubois, alors élève à l'Ecole de 

 Chimie de Genève, d'en préparer une certaine quantité par la 

 méthode consistant à nitrer à deux reprises la benzoyl-p-anisi- 

 dine, et malheureusement ce chimiste, qui avait montré beau- 

 coup de persévérance et d'habileté dans cette préparation, est 

 décédé avant d'avoir pu terminer son travail ; il résulte cepen- 

 dant, de ses recherches inédites, que le rendement de la ben- 

 zoyl-p-anisidine en trinitro-anisidine n'a jamais été favorable 

 dans ses essais et que cela provient en grande partie de la 

 formation simultanée dans la nitration, comme je l'avais déjà 

 signalé précédemment \ d'un dérivé dont la constitution n'a 

 pas été établie, et qui n'est pas susceptible d'être saponifié par 

 l'acide sulfurique. J'ai du reste de nouveau confirmé l'exacti- 

 tude de ces résultats. 



' Arch. des Se. phys. et nat., 1910, t. XXIX, p. 476. 



