ET SUR UNE TRINITRO-P-PHENETIDINE 335 



mule correspondante, mais il a été décrit un triniir 0-2-3-6 phé- 

 nol, f. à 117-118°, avec lequel le trinitrophénol de Meldola n'a 

 pas été comparé, et ces F. si rapprochés peuvent laisser sub- 

 sister quelque doute ; il s'agirait donc d'établir tout d'abord 

 l'identité ou la non identité de ces deux dérivés. 



Des doutes m'étaient venus en particulier sur la constitution 

 de la trinitro-p-anisidine, f. à 127°, du fait que je n'avais pu 

 réussir ni à la méthyler, ni à la condenser avec le chlordiuitro- 

 benzène, ce qui me faisait supposer que les deux positions ortho 

 relativement à l'ccamiiio» devaient être occupées, car avec un 

 seul groupe en ortho on aurait dû obtenir tout au moins un dé- 

 rivé monométhylé. Je lis part de ces doutes à M. Meldola qui 

 me répondit qu'il en était exactement de même, pour ce qui 

 concerne la méthylation, avec sa triuitro-p-anisidine et qu'il 

 attribuait ce résultat négatif à la mobilité du groupe a nitro » 

 en position 3-. 



Quant à notre trinitro-p-anisidine, la constitution en a été 

 établie par le fait qu'elle diftere de celle de Meldola et qu'il ne 

 peut théoriquement en exister que deux, elle n'a donc de valeur 

 que si la constitution indiquée pour celle de Meldola est bien 

 exacte. 



La seconde question concernant la constitution des trinitro- 

 p-anisidines, soit la position du groupe « nitro » mobile a été 

 résolue de la manière suivante. 



Meldola a démontré dans des recherches faites antérieure- 

 ment sur les dinitroanisidines que lorsque deux groupes « nitro » 

 sont en position ortho relativement l'un à l'autre et aussi en 

 position ortho relativement aux groupes « méthoxy » et « amino » , 

 c'est le groupe voisin de Va amino » qui est mobile. 



Lorsqu'on diazote ces composés en solution sulfurique par 

 addition de nitrite de soude solide et qu'on coule le produit de 

 la réaction dans l'eau, il y a formation de qiiinone-diazides. Or 

 l'examen, à ce point de vue, des deux trinitro-p-anisidines iso- 

 mères, a conduit au même résultat et les composés obtenus cor- 

 respondent d'après leurs caractères et d'après l'analyse aux 

 dinitro-2-6- et 2-6- méthoxy-quinonediazides ^ : 



' R. Meldola et F. Reverdin. Tram, of Chem. Soc, 1910, t. 97, p. 1204. 



