ET SUR UNE TRINITRO-P-PHÉNETIDINE 337 



Nous avons essayé également de remplacer le groupe « nitro » 

 mobile par le groupe « raéthoxy » par la méthode habituelle, ce 

 qui aurait conduit, après élimination de Twamino», à un 

 éther diméthylique de dinitrorésorcine également connu, mais 

 cette transformation n'a pas réussi jusqu'ici, par le fait sans 

 doute de l'insolubilité du sel de sodium du dérivé hydroxylé 

 dans l'alcool méthylique. 



Enfin, la décomposition du dérivé diazoïque de la trinitro- 

 anisidine par l'alcool, nous a donné des substances qui sont en- 

 core à l'étude ; cette expérience est rendue difficile par le fait 

 qu'il se forme un mélange renfermant très probablement un 

 composé méthoxylé et un composé dans lequel le « méthoxy » a 

 été éliminé et que ces produits sont difficiles à purifier et cris- 

 tallisent excessivement lentement 



Nous avons déjà décrit précédemment, quelques dérivés de la 

 trinitro-anisidine résultant en particulier de l'action des bases 

 et nous citerons parmi les dérivés nouveaux que nous avons 

 étudiés depuis, Vét/ierphénylique de la dinit7^o-2-6- anisidine qui 

 se forme en chautt'ant simplement au B-M une solution de tri- 

 nitro-anisidine dans le phénol. Ce produit cristallise sous deux 

 modifications, de même du reste que le dérivé hydroxylé cor- 

 respondant, soit en paillettes brunes ou en aiguilles rouges, 

 f. à 178°. Il est facilement diazotable et son diazo fournit par 

 copulation avec le j3-naphtol un rouge violacé. En éliminant le 

 groupe « amino » de ce dérivé et le réduisant on obtient une 

 m-diamine. En remplaçant r« amino » par l'iode il se forme le 

 dérivé jodé correspondant, f. à 130° environ. 



En faisant réagir l'ammoniaque alcoolique sur la trinitro- 

 anisidine, nous avons déjà dit que nous avions obtenu une dia- 

 mine. Ce produit très peu soluble, cristallise dans l'acide acé- 

 tique en petits cristaux rouges et brillants, f. à 247° et il fournit 

 par l'action de l'anhydride acétique en présence d'une goutte 

 d'acide sulfurique concentré un dérivé acétylé qui est peut être 

 une anhydrobase et qui n'est pas encore fondu à 255°. 



Tous ces dérivés et bien d'autres que je passe sous silence 

 aujourd'hui, préparés jusqu'ici en petites quantités, seront exa- 

 minés de plus près lorsque nous aurons une quantité suffisante 

 de trinitro-p-anisidine à notre disposition. 



Archives, t. XXXIV. — Octobre 1912. 23 



