376 BULLETIN SCIENTIFIQUE 



dant. Il se sépare de l'oxyde d'azote et de l'hydroo^ène, et le sel 

 roug^e de fer de l'o-oxj-N-nitrosophénylhydroxylamine se trans- 

 forme en sel de fer du nitrosophénol, jolis cristaux brillants, 

 noir verdâtre. En traitant le sel de cuivre par l'hydrate de chaux 

 en solution et à feu nu, filtrant et évaporant à siccité, on obtient 

 le sel de calcium en croûtes cristallines roug'es, à reflet vert-doré ; 

 celui-ci dissous dans l'eau, recouverte de lig-roïne, puis, acidulée par 

 l'acide métaphosphorique, fournit V o-niirosophénol qui passe 

 dans la lig-roïne et se dépose par évaporation en aiguilles jaunes 

 très volatiles, à odeur piquante, possédant tous les caractères de 

 l'o-nitrosophénol ou de l'o-quinonoxime. 



L'éther toluène-p-sulfonique de l'o-nitrosophényle se pré- 

 sente sous deux modifications, il est en cristaux verts, f. à 45°, ou 

 en cristaux blancs, f. à 87,5-88,5° ; il donne aussi facilement, par 

 l'action de l'hydrate de chaux, le sel de calcium de l'o-nitroso- 

 phénol. 



A. PiSTERMANN et J. TaMBOR. SyNTHÈSE DE l'o-OXYFLAVONE (2-OXY- 



flavone). (Ber. d. Deutsch. chem. Ges., t. XVL, p. 1239-1242. 



Laboratoire de l'Université de Berne.) 



On connaît déjà six dérivés « mono-oxy » de la flavone sur 

 les huit théoriquement possibles ; les auteurs ont préparé le sep- 

 tième isomère en partant de l'o-éthoxyacétophénone et de l'éther 

 méthvlique de 1 acide méthylsalicylique. En condensant ces com- 

 binaisons en présence de sodium et chauffant une heure au bain 

 d'huile à 130°, ils ont obtenu un composé huileux qui représente 

 la méthoxy-^-éthoxy-^'-benzoylacétophénone brute, qu'ils ont 

 transformée directement par ébullition avec l'acide jodhydrique 

 de D = 1,9 en o-oxyjlavone ; aig-uilles brillantes, jaune clair, 

 f. à 238,5°, solubles dans HgSO^, conc. en jaune pâle, et dans 

 NaOH, en jaune intense. Son dérivé acétylé est en aiguilles 

 jaune pâle, f. à 90°, et son dérivé métfioxylé en aiguilles inco- 

 lores, f. à 105°. En condensant l'o-éthoxyacétophénone avec l'acé- 

 tate d'éthyle, les auteurs ont préparé ï éfhoxy-2-acéfy lacétophé- 

 none, composé huileux à l'état brut, mais qui cristallise dans 

 l'alcool en aiguilles incolores, f. à 56-57°, dont la solution alcoo- 

 lique est colorée en brun rouge par le perchlorure de fer. Cette 

 combinaison bouillie avec l'acide jodhydrique donne la méfhyl-2- 

 c/iro/none, f. à 73°, déjà connue. Vo-étlioxy-propionylacéto- 

 pkénone, préparée d'une manière analogue, en partant du propio- 

 nate d'éthyle, est en aiguilles incolores, f. à 46° ; sa solution 

 alcoolique est colorée en rouge foncé par le perchlorure de fer. 

 Les essais faits dans le but de la transformer en éthyl-2-chromone 

 ont donné des produits qui n'ont pu être cristallisés. 



