NITRATION, ETC. 125 



des groupes « nitro » est différente suivant que le groupe 

 hydroxyle est libre ou qu'il estbenzoyié. 



On sait d'autre part d'après les recherches de M. Curtis 

 C. Howard ' et de MM. Reverdin et Dresel 'sur la nitra- 

 tion de l'acide p-acétaminophénoxyacétique, qu'en sou- 

 mettant ce composé à l'action de l'acide nitrique fumant, 

 à froid, on obtient un dérivé, qui d'après le premier 

 de ces auteurs, correspondrait à l'une des formules: 



OCH'COOH OCH^COOH 



Cf'' ou (y 



cet auteur donne cependant la préférence à la pre- 

 mière. 



Il nous a paru intéressant d'examiner aussi l'action 

 d'un mélange des acides sulfurique et nitrique sur 

 l'acide p-acétaminophénoxyacétique. Nous avons cons- 

 taté qu'avec ce mélange et dans les conditions dont 

 nous allons rendre compte, il se forme un dérivé dini- 

 tré diffèrent de celui qui avait été préparé par Curtis 

 C. Howard au moyen de l'acide nitrique seul. 



ISitration de l'acide p-acétaminophénoxyacétique. 



On a dissout 2! gr. d'acide p-acélaminophénoxyacé- 

 tique dans 60 ccm. d'acide sulfurique concentré, en 

 l'introduisant lentement et à la température ordinaire, 

 en remuant constamment de manière à obtenir une 

 dissolution complète et homogène. 



On introduit ensuite goutte à goutte dans celte so- 



' Berichte cl. ch. Ges. (1897;, 30, 2103. 



^ Archives des se. phys. et nat. (1905), t. XIX, p. 353. 



