P-ACÉTAMINOPHÉNOXYACÉTIQUE, ETC. 139 



du ; en effet lorsqu'on ajoute à froid et goutte à goutte 

 l'acide sulfurique dans le Diacétyl-p-aminophénol en 

 suspension dans l'anhydride acétique, malgré les pré- 

 cautions prises pour empêcher une élévation de la tem- 

 pérature, on constate qu'une grande partie du dérivé 

 est saponifié à l'hydroxyle ; si on laisse la température 

 s'élever pendant cette opération, le produit est totale- 

 ment saponifié malgré la présence de l'anhydride acé- 

 tique. Nous avons cependant obtenu dans les conditions 

 que nous allons indiquer, comme produit principal un 

 composé qui diffère du dérivé acétylé de l'acide isopi- 

 cramique et comme produit secondaire une petite quan- 

 tité de ce dernier. 



On a dissout 2 gr. de Diacétyl-p-aminophénol dans 

 6 ce. d'anhydride acétique ; cette solution refroidie brus- 

 quement se prend en une masse compacte, on la re- 

 froidit à — 1 0° ou à — 15° et on ajoute goutte à goutte 

 6 ce: d'acide sulfurique conc :, ce qui en provoque la 

 dissolution complète. Cette solution est traitée par le 

 mélange des acides sulfurique et nitrique dans les 

 mêmes conditions que dans les expériences précédentes. 



Le produit principal qui prend naissance dans cette 

 opération est soluble à froid dans le carbonate de soude, 

 il n'est pas diazotable ; il cristallise dans l'alcool étendu 

 en aiguilles brun doré se décomposant à 163°, 5 ; il est 

 également soluble dans l'eau, dans l'acide acétique 

 étendu, peu soluble dans le benzène et insoluble dans 

 la ligroïne. 



0,1075 gr. Subst. 17,9 ce. N (15°, 5; 717 mm.) 

 0,1096 » » 0,1476 CO^ 0,0269 H^O 

 Calculé pour C^H«N^O« C = 36,84 Trouvé 36,72 «/„ 

 H =- 2,63 2,73 



N - 18,42 18,34 



