748 Gesaimntsitzung vom 21. Juli. 



Ersetzen wir dagegen in dem Toluol ein weiteres Wasserstoff atom 

 des Benzolkernes durch die Metliylgruppe, so ergibt sich eine wesent- 

 lich andere Zunahme der Molecularrefraction, je nachdem die zweite 

 Methylgruppe in die Ortho-, Meta- oder Parastellung zu der ersten, 

 bereits vorhandenen tritt: 



o-Xylol .... 41.52 in-Xylol .... 37.82 p-Xylol .... 35.65 



Tohiol 33-20 Toluol 33-20 Toluol 33-20 



Differenz . . 8.32 Differenz . . 4.62 Differenz . . 2.45 



Es machen sich, wie wir später sehen werden, auch für die auf das 

 rothe Wasserstofflicht bezüglichen Molecularrefractionen kleine Unter- 

 schiede zwischen den stellungsisomeren Verbindungen geltend, die- 

 selben accentuiren sich aber bei dem Vergleich der von der Dispersion 

 freien Molecularrefractionen ungleich schärfer. Auffallend ist, dass nur 

 die in der Orthostellung eintretende zweite Methylgruppe angenähert 

 dieselbe Zunahme der Molecularrefraction bedingt, wie die erste bei 

 dem Übergänge des Benzoles in Tohiol eintretende Methylgruppe. 

 Dass die Zunahme der Molecularrefractionen bei der Entstehung der 

 drei isomeren Xylole aus Toluol angenähert Vielfache derselben Con- 

 stante sind, beruht wohl auf einem Zufall: wir legen darauf zunächst 

 weiter kein Gewicht. 



Wohl aber scheint es uns von Interesse sein, hervorzuheben, 

 dass so weit unser Beobachtungsmaterial reicht, Sid)stitutionen l)ei 

 gleicher relativer Stellung der Substituenten im Benzolring immer 

 dieselbe Zunahme der Molecularrefraction bedingen. 



Das Propylbenzol geht in das aus Campher erhältliche Cymol 

 durch Substitution eines Wasserstoffatomes in der Parastellung durch 

 eine Methylgruppe über. Die Differenz der Molecularfractionen : 



Cyiuol 45.33 



Propylbenzol .... 43.03 



Differenz . . 2.30 



ist genau so gross wie die zwischen den Molecularrefractionen von 

 Paraxylol und Toluol. 



Das Toluol geht durch Sid)stitution der beiden in der Metastellung 

 befindlichen Wasserstoffatome durch je eine Methylgruppe in das 

 Mesitylen über. Da die Differenz der Molecularrefractionen von Me- 

 taxylol und Toluol 4.62 beträgt, so sollte man für Mesitylen und 

 Toluol die doppelte Differenz erwarten. Man erhält in der Tliat: 



Mesitylen 41.8g 



Toluol 33-20 



Differenz . . 8.69 = 2X4.35 



Hier, wo die drei Substituenten vollkommen symmetrisch an- 

 geordnet sind, tritt keine Complication in Folge der wechselseitigen 

 Beeinflussung derselben ein. Anders verhält sich die Sache dagegen 



