1060 Sitzung der physikalisch - mathematischen Classe vom 8. December, 



Ich habe aber noch durch besondere Versuche erwiesen, dass das 

 als Nebenproduct auftretende Coniin fast genau das Drehungsvermögen 

 der ursprünglichen Base zeigt. ^ 



Es kann also keine Rede davon sein, die Veränderungen des 

 Drehungsvermögens, bei der Verwandlung des Coniins in Isoconiin 

 Verunreinigungen zuzuschreiben. Im Gegentheil scheint mir die That- 

 sache erwiesen, dass das Isoconiin wesentlich anders auf polarisirtes 

 Licht wirkt als Coniin. 



War auch hierdurch die Art der Isomerie der beiden vielgenannten 

 Körper als Raumisomerie wahrscheinlich gemacht, so fiel mir doch 

 die Aufgabe zu, nachzuweisen, dass zwischen den beiden Verbindungen 

 keine Structurverschiedenheiten bestehen, namentlich dass nicht etwa 

 die Verwandlung der Propylgruppe in das Isopropyl als Ursache der 

 Verschiedenheit angenommen werden könne. Diesen Nachweis konnte 

 man führen durch Darstellung des bisher unbekannten R-ol- Isopropyl- 

 piperidin. Allein selbst wenn hier die Verschiedenheit mit dem Iso- 

 coniin erwiesen wäre, was ich mir für spätere Versuche vorbehalte, 

 so hätte der Einwand, dass dieses mit/3-Ä- Isopropylpiperidin identisch 

 sei, schwerlich widerlegt werden können, da vorläufig zu dessen Ge- 

 winnung keine Methode bekannt ist. 



Ich habe daher einen anderen Weg eingeschlagen, mn die Frage, 

 ob Structurisomerie vorliegt oder nicht, zu entscheiden. Ich versuchte, 

 das ö6-Pipecolin, welche sich früher aus dem o6-Picolin durch Reduction 

 gewonnen hatte, durch Destillation mit Zinkstaub einer ähnlichen Um- 

 w^andlung zu unterwerfen wie das Coniin, da die Anzahl der möglichen 

 structurisomeren Verbindungen hier weit geringer ist und durch be- 

 kannte Körper repraesentirt wird. Der Versuch wurde wie beim Coniin 

 ausgeführt und das Product wie dort gereinigt. Das erhaltene Chlor- 

 hydrat schmolz bei 208 — 210'^, Avährend ich für reinstes Pipecolin- 

 chlorhydrat 207 — 208° fand. .(Früher war der Schmelzpunkt zu 

 niedrig angegeben worden.) Das Platindoppelsalz krystallisirt in eben- 

 solchen durchsichtigen Tafeln wie das des Pipecolin's. Der Schmelz- 

 punkt wurde bei 201^ — 203° gefunden, während der des uuverän- 

 derten Pipecolinplatins bei 199 — 200° liegt. Auch die Löslichkeit 

 beider Salze war nahezu dieselbe. In Atheralkohol waren beide 

 unlöslich, in 100 Th. Wasser lösten sich 26 bez. 27 Th. der Salze 

 bei 20? 5. Danach schien das Ausgangsmaterial durch die Reaction 



''Auch habe ich mich durch den Versuch überzeugt, dass bekamite Gemenge 

 von Coniin und Isoconiin eine Drehung zeigen, die fast genau der Summe der 

 Drehungen der Gemengtheile entspricht, was mit früheren ähnlichen Beobachtungen 

 übereinstimmt. (Vergl. Landolt, Das optische Drehungsvermögen organischer Sub- 

 stanzen. 



