Ladenburg: Über das Isoconiin. 1061 



unverändert geblieben, und es entstand die Frage, ob nicht, angesichts 

 dieser Thatsache, das Isoconiin doch als eine Isopropylverbindung 

 anzusprechen sei. Eine nähere Überlegung führte aber dazu, den eben 

 beschriebenen A'ersuch als für die Frage niclit l)eweisend zu erklären. 

 Es konnte doch immer erst das i2-c6- Pipecolin als mit dem Coniin 

 analog betrachtet werden, während zu dem Versuch gewöhnliches 

 inactives c6-Pipecolin benutzt worden war. So unwahrscheinlich es auch 

 zunächst erschien, dass die Reaction mit Zinkstaub sich in ihrem Ver- 

 lauf durch die Anwendung physikalisch oder optisch isomerer Körper 

 ändere, — es liegen hierüber übrigens fast keine Beobachtungen vor — , 

 war die Frage einmal aufgeworfen, so musste der Versuch entscheiden. 



Ich habe deshalb die Zinkstaubreaction i . mit inactivem Coniin, 

 2. mit rechtsdrehendem Pipecolin wiederholt. 



1 . Zu diesem Versuch diente synthetisches inactives Coniin, 

 welches aus ot-Picolin nach der von mir früher angegebenen Methode 

 hergestellt worden war.' Die Reaction wurde genau unter denselben 

 Bedingungen ausgeführt, wie die oben beschriebene mit 72- Coniin. 

 Das vom Conyrin möglichst vollständig getrennte, aus dem Nitrosamin 

 regenerirte Chlorhydrat wurde in Platindoppelsalz verwandelt, dieses 

 möglichst vollständig eingedampft und nun mit Ätheralkohol behandelt. 

 Es löste sich ziemlich rasch Alles, bis auf eine kleine Menge eines 

 gelben Pulvers, das sich auch in Wasser unlöslich zeigte und bei 

 näherer Untersuchung als Platinsalmiak erwies. Es war also keine 

 Spur von Isoconiin entstanden, Avährend nach den angewandten 

 Mengen und der beim Coniin beobachteten Durchschnittsausbeute 3" 

 Platinsalz hätten entstehen sollen. 



2. Das öt-i^- Pipecolin wurde nach der von mir früher angege- 

 benen Methode gewonnen." Dabei zeigte es sich, dass es sehr leicht 

 ist, rechtsdrehendes Pipecolin zu gewinnen, dass es aber verhältniss- 

 mässig schwierig, zeitraubend und mit grossen Verlusten verknüpft 

 ist, wenn es sich um die Darstellung von chemisch reinem 7? -Pipe- 

 colin handelt. Ich glaube dies jetzt einigermaassen erreicht zu halben, 

 indem ich das zuerst abgeschiedene Bitartrat umkrystallisirte und die 

 daraus gewonnene Base abermals in weinsaures Salz verwandelte u.s.w. 

 Schliesslich ward ein Drehungswinkel von 29^29 im Decimeterrohr 

 beobachtet, woraus sich das Drehungs vermögen zu 34?62, also we- 

 sentlich höher als früher angegeben, berechnet. 



Das Chlorhydrat dieses i?-Pipecolins ward mui auch mit '/^ seines 

 Gewichtes am Zinkstaub destillirt luid das Product in durchaus bleicher 



^ Ann. Clieiii. 247, i. 

 ^ Ann. Clieni. 247, i. 



