Ladenburg: Über das Isocoiiiin. 



1003 



C.II- 



Dadiircli ^-laiibe ich den Nacliwois wirklicli ei'l)ra(*lit zu lial)oii, 

 (lass aiicli liier eine dem Isocoiiiin entspi-ecliende Iso Verbindung 

 entstellt. 



Damit al)er fällt die IIy})otliese, dass das Isoconiin eine Iso- 

 propylverbindung- sein könne. Ich glaube sogar hehaiq^ten /u dürfen, 

 dass die hier heschriehenen Uunvandlungen nicht (hirch Structur- 

 verschiedenheit erklärt werden können. Bei (^iner solchen Auffassung 

 bliebe es vollständig unverständlich, warum nur die optisch activcii 

 Körper derartige Isoverbiiidungen zu bilden im Stande sind, und auch 

 die Erklärung der Veränderungen des Drehungsvermögens würden dieser 

 Ansicht s(dir grosse Schwierigkeiten bereiten. 



Ich glaube daher diese Isomerie als Stereo- 

 Isomerie auffassen zu müssen. Betrachtet man 

 al)er die Formel des Coniins (Fig. i ), so findet 

 man darin nur einen, den mit* bezeichneten, 

 asymmetrischen KohlenstofT. Nach der herr- 

 schenden Theorie sind also ausser der race- 

 nischen Verbindung nur 2 Isomere möglich. 

 Es muss daher die Theorie erweitert werden. 

 Die folgenden Vorstellungen gebe icli in 

 Form einer Hypothese, die mir aber wahr- 

 scheinlich erscheint, weil sie den beoT)achteten 

 Thatsachen in genügender Weise Recdinung trägt, doch bedarf sie noch 

 weiterer Bestätigung, 



Es soll nämlich die Annahme gemacht werden, dass in dem 

 Piperidin und ähnlichen ringf()rmigen Gebilden, die Valenzen des 

 Stickstoffs nicht in einer Ebene hegen, so dass schon bei den Mono- 

 substitutionsproducten des Piperidins durch die Lage der 3., nicht 

 dem Ring angehörenden Valenz des Stickstofi's, Asymmetrie und 

 optische Activität hervorgerufen bez. verändert werden können. 



Am einfachst(Mi gestalten sich die Verhältnisse, wenn man an- 

 nimmt, dass die den Ring bildenden Atome und die dazu nöthigen 

 Valenzen in einer Ebene liegen, welche ich die Ebene des Rings 

 nennen will. Es werden dann die II -Atome der CII2- Gruppen auf zwei 

 verschiedenen Seiten der Ringebene zu liegen kommen, Avelche eben 

 dadurch verschieden sind, dass einer der zwei oi- Kohlenstoffatome ein 

 Alkyl enthält.' Es wird nun die dem Ring nicht angehörende Valenz 

 des Stickstoffs, di(; ich der Kürze wegen di(^ räumliche Valenz des- 



NH 



' Der Einfachheit \veji,en will icli vorliiufii;- nur von «-snbstitnirten PiperidinrMi 

 .spi'echen, für welche allein die 'I'iieorie ii;e[»rüft ist. Ich heuicrke Jedoch, dass meiner 

 Ansicht nach bei den /3-\'crbindungen ährdiche \'erhältnissc sich finden wei-den, vvoi'über 

 denniächst bei'ichtet wei-den soll. Auf" die ^-Vei-binduniicn komme ich \v(Mtei- unten. 



