lObo Sitzung der pliysiküliscli-inathematischen Classe vom 8. December. 



ZU betraclitcn.' Und hier l)egegne icli mich mit den Vorstellungen 

 Le Bel's, der, schon voriges Jahr einer solchen Möglichkeit Rech- 

 imng tragend,' sie experimentell — aber ohne Erfolg — zu bestätigen 

 suchte. Auch ich habe bisher nach dieser Richtung nur negative Ver- 

 suche aufzuweisen. Docli habeich neue Versuche in Angriff genommen, 

 über die ich vielleicht später etwas berichten kann. 



Hier soll noch ein Punkt zur Sprache gebracht werden, der einer 

 näheren Aufklärung bedarf. Es giebt Verbindungen, die keinen 

 asymmetrischen Kohlenstoff*, wohl aber einen asymmetrischen Stick- 

 stoff*, der einem Ring angehört, besitzen. Diese müssten, entsprechend 

 obigen Vorstellungen, als racemische Körper aufgefasst werden und 

 sich als spaltbar erweisen. Die bisher, namentlich beim Tetra- 

 hydrochinolin angestellten Versuche, sind aber ganz erfolglos ge- 

 blieben, obgleich dieselben bei sehr verschiedenen Temperaturen aus- 

 geführt wurden. 



Hier sei ferner ausdrücklicli bc^tont, dass schon etwa vor drei 

 Jahren Hantzsch und Werner'^ die Idee eines asymmetrischen Stick- 

 stoft's ganz allgemein ausgesprochen ]ial)en, namentlich lun durch 

 dieselbe die Isomerie bei den üximen erklären zu können. Später 

 hat aber Werner diese Auff'assung dahin verändert,* dass optische 

 Isomerie l)ei Annnoniakderivaten nicht möglich sei, weil derartige 

 Molecüle niu- dann stabil sein könnten, wenn die drei am Stickstoff* 

 gebundenen Radicale mit diesem selbst in einer Ebene liegen, und 

 dem hat sich Hantzsch angeschlossen. ^ 



Andererseits hat Le Bel in der sclion oben citirten Abhandlung 

 experimentell die Spaltung asymmetrischer Ammoniakderivate, (d. h. 

 solcher die drei verschiedene an N gebundene Radicale enthalten), 

 aber mit negativem Erfolg versucht. Dagegen ist ihm die Spaltung 



' Mail kann sich vorsIclIrMi. dass die Rindinigeii durch die StickslofRalen/.en so 

 labil sind, dass im Allgemeinen eine asymmetrische Foi-m eines Moleci'ils nicht in Er- 

 sclieinnng tritt. Anders ist es bei den I'iperidinen , Hydrochinolinen nnd ähnlichen 

 Annnoniakderivaten, wo zwei \'alenzen des StickstolTs durch die Ringbildung gewisser- 

 maassen festgelegt sind. 



^ Comjites rendus, 112, i i; xcrgl. auch dvRAKFT, Ber. ehem. Ges. i8go, 27S0. 



^ Ber. ehem. Cres. 23, 11 u. s. w.; vergl. ferner: WiLt-GKRonr , Journal für jirakl. 

 Chemie 37,449; Birch und MarsIi, .lourn. ehem. 8oc. 1889,656; Bischoff, Ber. cliem. 

 Ges. 1890, 1967 U.S.W. 



■* Vierteljahrsschrift der Züricher naturforsch. Gesellschaft. Bd. 36. 



^ Zeitschr. phys. Chemie X., 2. 



