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Über umkehrbare photochemische Reaktionen im 

 homogenen System. I. Anthrazen und Dianthrazen. 



Von Robert Luther und Fritz Weigert, 



Physikalisch-cheniisdies Institut, Leipzig. 



(Vorgelegt von Hrn. van 't Hoff. 



Im Jahre 1866 beobachtete J. Fritzsche\ daß Anthrazen in Benzol- 

 lösung im Sonnenlicht in ein schwer lösliches Produkt überging, wel- 

 ches dieselbe Elementarzusammensetzung wie das Anthrazen hatte und 

 dem er den Namen Paranthrazen beilegte. Beim Schmelzpunkt, der 

 höher als der des Anthrazens lag, ging das Paranthrazen wieder in 

 das Ausgangsmaterial über. Eine Reihe anderer Forscher" beschäftigte 

 sich später mit dieser Umsetzung, deren Untersuchungsergebnisse in 

 einer größeren Arbeit von Orndoeff und Cajieron^ zusammengestellt 

 sind. Letztere studieren die Eigenschaften des Paranthrazens genau, 

 seine Darstellung und den Einfluß des Lösungsmittels auf die Bildung 

 im Licht, die Kristallform, Löslichkeiten, bestimmen das Molekular- 

 gewicht nach der Siedemethode in Phenetol, Anisol und Pyridin und 

 finden für dasselbe den Mittelwert: M. G. = 357. Das Paranthrazen 

 entsteht demnach aus dem Anthrazen nach folgender Gleichung: 



2C,,H,„ = C,8H,„. 



Orndoeff und Cameeon schlagen deshalb den Namen Dianthra- 

 zen vor. 



Die Rückbildung von Anthrazen Avird nicht nur beim Schmelz- 

 punkt des Dianthrazens bei 240°, sondern auch »teilweise« in hoch- 

 siedenden Lösungsmitteln bis zu 182° herab (Anilin) beobachtet. 



' J. Fritzsche, Jüurn. f. prakt. Cheni. 101, 337 (1866): 106, 274 (1869). 



- Graebe u. Lierermann, Lieb. Ann., Suppl. 7, 264 (1870). E. Schmidt, Journ. 

 f. prakt. Cliem. (2) 9, 247 (1874). K. Ei,bs, ebenda (2) 44, 467 (1891). Linebarger, Amer. 

 Chem. Journ. 14, 597 (1892). 



^ W. R. Orndorff und F. K. Cameron, ebenda 17, 658 (1893). Über ähnliche 

 LTmwandlungen analog konstituierter Körper vergleiche in derselben Arbeit: Akridin, 

 außerdem W. R. Orndorff und C. L. Bliss, ebenda 18, 453 (1896): Anthranol. W. R. 

 Orndorff und H. A. Megraw, ebenda 22, 152 (1899): /3-Metliylanthrazen. 



