SUR LA CHLORONAPHTYLAMINE. 45 
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Nous l'avons dans ce but transformée par la réaction 
de Sandmeyer en naphtaline chlorée, mais un premier 
essai fait avec la substance incomplètement purifiée nous 
a montré que le produit de la chloruration était constitué 
par un mélange de monochloronaptylamine et de dichlo- 
ronaphtylamine ; nous avons obtenu, en eflet, dans cette 
réaction une combinaison fondant après distillation aux 
vapeurs d’eau vers 60°, mais dont le point de fusion 
après quatre où cinq cristallisations dans l'alcool s’est 
élevé graduellement jusqu'à la température constante 
de 92°, température à laquelle fond le trichloronaphtalène 
BPHPCI CI CI. 1.2.4. 
Le produit principal de la chloruration par notre mé- 
thode est cependant constitué par le dérivé monochloré, 
tandis que par le procédé de Clève dont il a été question 
plus haut, c’est le dérivé dichloré qui se forme presque 
exclusivement. En soumettant enfin à la réaction de 
Sandmeyer la base complètement purifiée, fusible à 98°, 
nous avons obtenu un produit distillable avec la vapeur 
d’eau, qui après cristallisation dans l’alcool fond à 66°, 
température très voisine du point de fusion du dichloro- 
naphtalène 4.4, (67°5) dont il présente aussi les caracté- 
res. La monochloronaphtylamine fusible à 98° serait donc 
le dérivé C'"H'CI. NH° 1.4. Cependant Atterberg ‘ a pré- 
paré autrefois cette combinaison par réduction du dérivé 
nitré correspondant au moyen de l’étain et de l'acide 
chlorhydrique et l’a décrite comme fusible à 85-86°; no- 
tre produit avant purification possédait les caractères 
indiqués par ce savant (odeur désagréable rappelant celle 
de l’x naphtylamine, oxydation rapide à l'air) tandis 
! Berichte d. d. chem. Ges., t. 10, p. 547. 
