SUR LE MÉCANISME, ETC. 343 



que du pyrrol est remplacé par le radical de la base 

 employée. C'est ainsi que l'on a obtenu les méthyl, 

 éthylet amylpyrrois', le phénylpyrroP, les deux naph- 

 tylpyrrols\ le pyridyl pyrrol*, etc. 



Mais si cette réaction a été souvent utilisée, son mé- 

 canisme est resté jusqu'ici peu connu, et l'on ne sait 

 guère quelles sont exactement les actions chimiques 

 qui entrent en jeu, ni dans quel ordre elles se succè- 

 dent. La détermination de ce point, d'un certain intérêt 

 théorique, semblait pouvoir se faire en isolant et en ca- 

 ractérisant les produits intermédiaires ou accessoires de 

 la réaction. 



C'est à ce point de vue que nous avons étudié l'ac- 

 tion de la chaleur sur le mucate neutre d'aniline. 



Lorsqu'on soumet ce sel à la distillation sèche, ainsi 

 que l'a fait Kôttnitz, en le chauffant fortement dans 

 une cornue sur le bain de sable, il passe d'abord de 

 l'eau, puis de l'aniline, enfin une substance qui se so- 

 lidifie dans le récipient et qui est un mélange de phé- 

 nylpyrrol avec une petite quantité d'un autre corps. 

 On peut facilement séparer ces trois derniers composés 

 en acidifiant le produit par l'acide chlorhydrique et en 

 y faisant passer un courant de vapeurs d'eau. Le* phé- 

 nylpyrrol est seul entraîné et il reste dans le ballon une 

 solution de chlorhydrate d'aniline et une substance so- 

 lide que l'on n'a plus qu'à filtrer et à faire cristalliser 

 dans l'alcool bouillant pour l'obtenir à l'état de pureté. 



' Bell, Berichte 9, 956; 10. 1862. 

 - Kôttnitz, Journal fur pràkt. Chemie (2) 6, 148. 

 ^ Long, Thèse de doctorat, Genève 1897. 

 *Pictet etCrépieux, Berichte^S, 1904. 



