344 SUR LE MÉCANISME DE LA 



Nous pensions avoir dans ce dernier corps Vanilide 

 phénylpyrrolcarbonique, C^,H^jN,0, soil : 



CH-CH 



tn C-CO-NH-CeH. 



\/ 

 N 

 CgHs 



Ce composé pouvait, à notre avis, constituer un des pro- 

 duits accessoires de la réaction. L'analyse nous a montré 

 qu'il n'en était rien; le corps possède la composition, 

 le point de fusion (235°) et toutes les autres propriétés 

 de la diphénylurée symétrique, CO(NHC,HJ, \ 



Analyse: 0,2549g. subsl. — 0,689ig. COg — 0,13i8g. H^O 

 0,2724g. suhst. — 33,5 ce. N (16,5" ; 717""») 

 Trouvé Calculé pour C,3H,jN20 

 C 73,76 7o 73.58 7o 



H 5,75 5,66 



X 13.44 13.21 



La dipliénylurée ne saurait être un produit de dé- 

 composition intermédiaire entre le mucate d'aniline et 

 le pliényipyrrol. Sa formation ne peut donc jeter aucun 

 jour sur le mécanisme de la réaction ; elle est due sans 

 doute à une action secondaire de l'anhydride carbo- 

 nique sur l'aniline. 



Pour obtenir les produits intermédiaires, il était né- 

 cessaire d'arrêter à mi-chemin la décomposition du 

 mucate. Nous y sommes parvenus en chaufîant ce der- 

 nier, pendant une heure environ, à 240" seulement. A 

 cette température, la masse fond en prenant une cou- 



' M. Eudstein a, depuis lors, dans mon laboratoire, trouvé 

 l'anilide en question (pt de fus. 176") dans les eaux-mères de la 

 cristallisation de la diphénylurée. Elle prend donc bien nais- 

 sance, quoique en très faible quantité, dans la distillation du mu- 

 cate d'aniline. A. P. 



