346 SUR LE MÉCANISME DE LA 



tion. Voici, selon nous, quelles doivent être les phases 



successives de la décomposition du mucate d'aniline : 



Le premier effet de la chaleur est l'élimination de 



3 molécules d'eau et la transformation du mucate dans 



le sel correspondant de l'acide déhydromucique : 



CHOH-CHOH 



CeH^ NH, . HOOC-CHOH CHOH-COOH . NHX6H,= 

 CH-CH 



CeH,NH,.HOOC-C C-C00H.NH,C6H, -f 3H,0. 







Cette réaction est comparable à celle ijui fournit 

 l'acide déhydromucique lui-même par la déshydrata- 

 tion de l'acide mucique au moyen des acides chlorhy- 

 drique ou bromhydrique'. 



La seconde phase réside dans la dissociation par- 

 tielle du sel, avec mise en liberté de l'une des molécules 

 d'aniline. Celle-ci vient réagir, sur l'oxygène du noyau 

 et le remplace, avec élimination d'une quatrième mo- 

 lécule d'eau. On sait, en effet, avec quelle facilité tous 

 les dérivés du furfurane ou des pyrones se combinent 

 de cette façon à l'ammoniaque et aux aminés, en don- 

 nant des dérivés du pyrrol ou de la pyridine. 



CH-CH 

 CeH, NH, . HOOC-fc (i-COOH . NH,C«H,= 







CH-CH 



HOOC-C è-COOH.NH^CsH, -^ H,0. 



N 



CeHs 



(HI) 



* Heinzelmann, Annalen der Chemie 193, 184. — Seelig, Berichte 

 12, 1083. 



