SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE GENÈVE 163 



CH3 CH3 



Br/N H00c/\ 



IJ0COCH3 k^OCH, 



II III 



Ayant répété l'expérience avec M. M. Dttll, il a trouvé que le 

 proiiuit principal de la réaction possède la formule II, car il peut 

 être transformé, par une série d'opérations connues, en acide 

 méthoxytoluique 1. 2. 5. (HI)- 



Séance du %3 janvier 1913 



D. Mai-OQ et C. Fox. De l'influence exercée par les groupes CO et NOg sur la 

 mobilité des atomes de chlore chez les composés aromatiques. — E. Fer- 

 rario et A. Kassatkine. L'écarlate Ciba G. 



M. D. iM.4Kox se basant sur les expériences de Thiele et E.scales, 

 Sachs et Kemp, Ullmann et Geschwind, a pensé qu'il serait pos- 

 sible de condenser la nitrosodiméthylaniline avec la nitro-tolyl- 

 pfiénylcétone de la formule suivante : 



NO, 



COCeH^ 



et d'arriver par son intermédiaire à un indig'o benzoylé. Il a préparé 

 cette cétone (pt. de fus. 126-127°) en partant du m-nitro-p-toluni- 

 trile et en traitant celui-ci successivement par la soude diluée, le 

 pentachlorure de phosphore, et le benzène en présence de chlorure 

 d'aluminium; mais toutes les tentatives qu'il a faites pour le con- 

 denser avec la nitrosodiméthylaniline sont restées infructueuses. 

 Cela est d'autant plus surprenant que la nitro-tolyl-pliénylcétone est 

 comparable au dinitrotoluène et que l'on sait que, dans beaucoup de 

 cas, la réactivité d'un composé n'est pas modifiée par la substitution 

 d'un groupe CO à un groupe NOg ; c'est ainsi que Graebe a montré 

 que l'aniline ag-it de la même façon sur l'acide chloronitroben- 

 zoïque 1.2.5 que sur le dinitrocldorobenzéne 1.2.4 et qu'UU- 

 mann a pu transformer la chloronitrobenzophénone 1.2.3 dans 

 la nitramine correspondante. Pour expliquer la différence obser- 

 vée, on pouvait cependant admettre qu'elle provint d'une influence 

 exercée par la position du g-roupe NO^ sur la mobilité du chlore, 

 influence qui serait plus g-rande lorsque ce groupe occupe la posi- 

 tion para. Il .semblait donc intéressant d'examiner quel .serait 



