SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE GENEVE 169 



méthode indirecte, qui consiste à condenser d'abord ce corps avec 

 une hase, par exemple 1 orthotoluidine, lu paratoluidine ou la 

 para-anisidine, à réduire ensuite par le sulfure de sodium et à 

 dédoubler enfin le [)rt)duit en le Faisant i)ouillir avec de l'eau 

 lég'èrement alcalin isée : 



oX\CHO 0X\cH=N-CeH4-CH3 



CH,< [ ) -^ CH,< il " * ^ _^ 



CH=N-C6H^-CH3 0/\CH0 



'nHo "^ ' 0\Jnh, 



Le 6-nminopipéronal, ainsi obtenu, est un corps jaune, fusible 

 à 107° après cristallisation dans l'alcool. Les acides le colorent en 

 roug'e. Son sel de mercure forme des aig"uilles blanches, qui 

 fondent à 133° en se décomposant. Son dérivé acétylé est en 

 aiguilles blanches fusibles à 169°, son dérivé benzoylé en aiguilles 

 jaune pâle fusibles à 187°, 5, son hydrazone en prismes nacrés et 

 incolores, fusibles à 222°. 



L'aminopipéronal fournit, par condensation avec l'acétone, la 

 méthylène-dioxyqiiinaldine : 



0, 

 CH.,< 



N 

 avec un rendement de 90° „. 



M. S. Reich, dans un travail qu'il a fait avec M. S. Kôhler, 

 n'a pas réussi à préparer l'acide rn-nitophényl-propioUque en 

 faisant ag;-ir la potasse sur l'acide m-nitrophényl-bromacrylique 

 fusible 1 1 5° et possédant la configuration 



NO.-CeH^-C-H 

 II 

 Br-C-COOH 



Mais si cet acide est converti préalablement, par l'action de la 

 lumière ou du brome, en son stéréo-isomère 



NO,,-CeH,-C-H 



Il (pt. de fus. 216°) 



HOOC-C-Br 



alors l'élimination d'acide bromhydrique se fait facilement, et l'on 

 obtient l'acide m-nitro-phényl-propiolique. 



La préparation de ce dernier acide a été efïectuée dans le but 

 d'examiner comment il se comporterait vis-à-vis du brome. Les 

 auteurs ont trouvé que, de même que les acides ortho et meta- 



