444 CONSTITUTION DES TRINITR0-P-AMIN0PHÉN0L8 



Reverdi n : dérivé acétylé F. 242' 



base libre F. 127-128° 



Meldola et Kuntzeii : dérivé acétylé F. 194° 



base libre F. 138-139° 



L'intérêt principal de ces composés trinitrés, réside dans le 

 fait qu'un de leurs groupes a nitro » est extrêmement mobile; 

 cette propriété a été en particulier utilisée, par l'un de nous et 

 ses collaborateurs, pour effectuer une série de synthèses d'imi- 

 dazols et de leurs dérivés. Ce type de synthèses montre que 

 dans le trinitro-acétylaminophénol et dans la trinitro-acétyla- 

 nisidine correspondante, F. 194°, le groupe « nitro >■> mobile est 

 en ortho relativement au groupe « acétaniino » et c'est pour 

 cette raison que l'on a toujours supposé que c'est le groupe 

 « nitro » de la position 3 qui est mobile. Des recherches ulté- 

 rieures dont les résultats seront publiés plus tard ont confirmé 

 cette hypothèse. 



Il a été démontré en outre par les auteurs^ que lorsqu'on 

 diazote la trinitro-p-anisidine de F. 127° c'est aussi le groupe 

 « nitro » placé en position 3 qui est éliminé. Mais d'autre part 

 et d'après les résultats des recherches que nous décrivons dans 

 ce mémoire, nous montrerons que sous l'inHiience d'agents de 

 décomposition basiques c'est le groupe « nitro » de la position 

 2 qui est remplacé par divers résidus dans cette même trinitro- 

 p-anisidine ". 



Nous sommes donc arrivés à la conclusion générale que dans 

 le trinitro-acétylaminophénol, dans la ti'initro-p-anisidine de 

 F. 138-139° et dans son dérivé acétylé de F. 194°, c'est toujours 

 le groupe « nitro » en 3 qui est mobile, tandis que dans la 

 trinitro-p-anisidine isomère de F. 127° c'est le groupe « nitro » 

 en 2 qui est mobile sous l'influence des réactifs basiques et le 

 groupe « nitro » eu 3 qui est mobile lors de la diazotation sous 

 l'influence du groupe « diazo » voisina 



' Trans. 1910 (97), p. 1204. 



- Voir aussi à ce sujet : Arcli. Se. plvis. et nat. 1910, t. XXIX, p. 476. 



' Fiirstenberg est arrivé à une conclusion semblable dans le cas de la 

 trinitro-2-3-5 p-phénétidine. l'hèse présentée à la Faculté des sciences de 

 l'Université de Genève. Genève, 1913. Imprimerie E. (;haulmontet. 



