ET DES TRINITRO-I'-ANISIDINES 445 



La constitution proposée pour ces deux séries de dérivés avait 

 été basée sur des preuves indirectes; on avait été conduite 

 supposer que le trinitro-acétylaminophénol original était le 

 composé trinitré en 2-3-5 (Formule II). 



Quoique nous ayons plusieurs fois résumé ces preuves indi- 

 rectes dans des communications antérieures, nous croyons 

 devoir le l'aire encore, car nous allons montrer dans ce mémoire 

 que le composé obtenu en premier lieu était en réalité un dérivé 

 trinitré en 2-3-6 et que la position du troisième groupe « nitro » 

 de la trinitro-p- anisidine doit aussi être modifiée. Il en résulte 

 que la trinitro-p-anisidine de F. 127°, devient le dérivé trinitré 

 2-3-5, comme cela avait du reste été supposé lors de la décou- 

 verte de cette substance \ malgré que l'on n'eût, à ce moment-là 

 aucune preuve directe à produire. 



On peut résumer brièvement, comme suit, les faits qui nous 

 ont conduits à assigner au troisième groupe « nitro » la posi- 

 tion 5 : 



Le diacétyl-p-aminophénol, le nitro-3-diacétyl, le monoacétyl- 

 p-aminophénol et le dinitro-2-3-p-acétylamin()phénol - four- 

 nissent tous le dérivé trinitré primitif, lorsqu'on pousse la 

 nitration aussi loin que possible et quelles que soient les auti-es 

 conditions. 



D'autre part le dinitro 2-6-p-acétylaminopliénol (acide 

 acétyl-isopicramique) n'est pas susceptible d'être transformé 

 en dérivé trinitré qu'elles que soient les conditions de la 

 réaction. 



Cette observation a été vérifiée dans de nombreux essais faits 

 en connexion avec ces recherches. 



La nitration du diacétyl-p-aminophénol au moyen de l'acide 

 fumant foui-nit d'abord le dérivé mononiti-é en 3, puis le dérivé 

 dinitré en 3-5 ^ En nitrant plus énergiquement, au moyeu 

 d'un mélange des acides nitrique et sulfurique, on obtient le 

 dérivé trinitré primitivement décrit, d'où il semblait résulter 

 que dans certaines conditions le groupe « nitro » en 5 peut émi- 



' Arch. Sc.phys. et nat., 1909, t. XXYII, p. 396. 



- Trans., 1907 (91), p. 1481. 



^ EeYerdin et Dresel. Arch. Se. pJujs. et nnt , 1905, t. XIX, p. 353. 



