446 CONSTITUTION DES TRINITRO-PAMINOPHÉNOLS 



grer à la position 6 ou que la sapouiticatioii préalable du groupe 

 o-acétyle permet la iiitratiou subséquente du nitro-3-acétyla- 

 mino-4-phénol, qui fournit dans ce cas, comme on le sait, le 

 dérivé trinitré. 



11 paraissait donc évident par ces preuves indirectes que le 

 troisième groupe « nitro » du trinitro-acétylaminopbénol devait 

 se trouver en position 5 et qu'il en était de même dans la tri- 

 nitro-p-anisidine correspondante. 



Mais la preuve directe, que nous apportons dans cette com- 

 munication, que le groupe « nitro » en question occupe en réa- 

 lité la position 6, nous a incités à chercher à préparer le dérivé 

 trinitré en 2-3-5 qui n'était pas connu. Comme on le verra plus 

 loin, nous avons pu l'obtenir, à l'état de son dérivé acétylé, en 

 nitrant avec certaines précautions le dinitro-3-5-mono ou dia- 

 cétylamino-phénol. 



Les formules corrigées sont donc : 

 OH 

 NO-, 



F. 178° N0< JnO-' F-iy3°(déc.) 



N^ 



Base libre : F. 145^ (déc.) Base libre : inconnue 



Dérivé méthoxylé Dérivé métlioxylé 



correspondant : F. 194:° correspondant : F. 242° 



La très grande mobilité du groupe « nitro » de la position 3, 

 du dérivé trinitré en 2-3-6, provient sans doute du fait que ce 

 groupe se trouve en ortho relativement à l'un des autres grou- 

 pes « nitro » et en para relativement à l'autre, ce qui est con- 

 forme à la règle générale de l'élimination d'un groupe «nitro» 

 dans la diazotation des dinitro-anisidines '. 



Le fait que l'un des groupes « nitro » est aussi mobile dans 

 la série 2-3-5 est démontré par la facilité avec laquelle la tri- 

 nitro-2-3-5-p-anisidine réagit avec les bases", mais les condi- 

 tions qui régissent cette mobilité doivent être soumises à un 

 examen plus approfondi. 



' Trans. 1906 (89), p. 923 et 1907 (91), p. 1474.— Voir aussi Crossley 

 et Pratt, à propos des trinitro-o-xylènes. Trans. 1913 (103), p. 982. 

 - Arch. Se. phi/s. et nat., 1910, t. XXIX, p. 476. 



