ET DES TRINITRO-P-ANISIUINES 455 



rendement, à cause de la difficulté de préparation, par nitra- 

 tioii dû ra-nitrophénol, des dinitro-2-3 et 2-5 phénols nécessaires'. 



Mais nous avons trouvé que le dinitro-2-.S-p-aminopliénol, 

 décrit dans une communication précédente'", fournit le dinitro- 

 2-3-phénol, avec un rendement presque quantitatif, lorsqu'on 

 fait bouillir le sulfate de diazoniuni de ce composé avec de 

 l'alcool absolu. 



Le dinitro-phénol ainsi préparé a été nitré, suivant les indi- 

 cations d'Henriques, puis transformé en sel de baryum qui a 

 été extrait par l'alcool et purifié; en traitant ce sel par l'acide 

 chlorhydrique étendu, nous avons obtenu un trinitro-phénol du 

 même point de fusion (119-120°) que celui que nous avions pré- 

 paré en partant du trinitro-p-aminophénol par décomposition 

 de son dérivé diazoïque, le mélange des deux composés fondait 

 à la même température. 



Les produits d'addition avec le naphtalène fondaient aussi à 

 la même température (100-101°) et leur mélange de même. 



Les groupes « nitro » occupant dans ce trinitro-phénol les 

 positions 2-3-6, il en résulte que le trinitro-p-aminophénol et la 

 trinitro-p-anisidine appartiennent à la même série de composés. 



Trmitro-2 3 ô-p-ncétylaminophénol et ses dérivés 



Une étude critique des produits de la nitration du diacétyl- 

 p-aminophénol, obtenus en faisant varier les conditions de la 

 réaction, nous a conduits aux conclusions indiquées dans la 

 première partie de ce travail ^ 



Comme nous avons ti'ouvé que les trois groupes « nitro » de 

 la trinitro-p-anisidine de F. 127° se trouvaient en position 2-3-5, 

 il paraissait probable que le trinitro-p-aminophénol correspon- 



' Bantlin. Ber., 1875 (8), p. 21, et 1878 (11), p. 2104. 



- Trans., 1907 (91), p. 1481. 



•' On a constaté que la formation apparente du trinitro-2-3-6-p-acétyl- 

 aminophénol à partir du dinitro-3-5-p-acétylaniinophénol était due à la 

 présence du nitro-3-p-acétylamiiiophénol dans le produit soumis à une 

 nitration ultérieure. 



Il est indispensable, lorsqu'on nitre le diacétyl-p-aminophénol dans le 

 but de préparer du dinitro-3-5-acétylaminophénol, d'employer un acide 

 nitrique de la plus forte concentration, sinon il se forme en outre une 



