456 CONSTITUTION DES TRINITIIO-P-AMINOPHÉNOLS 



dant ou son dérivé acétylé, pourrait être obtenu par iiitration 

 subséquente du dinitro-3-5-p-acétyl (ou diacétyl-) aininophénol. 

 En effet, nous sommes arrivés à la suite d'une série d'essais 

 faits avec le mono- et le diacétyl-dinitro-3-5-aniinophénol, à 

 découvrir le trinitro-2-3-5-p-acétylaminopliénol. 11 se forme, 

 lorsqu'on nitre le dérivé monoacétylé à basse température (0°) 

 avec de l'acide nitrique fumant ou de préférence, lorsqu'on 

 nitre le dérivé acétylé à 0° avec un mélange d'acides nitrique 

 et sulfurique. 



Cette opération étant assez délicate, nous allons la décrire 

 eu détail : 



On dissout, aussi rapidement que possible, le dérivé diacétylé 

 dans un mélange, maintenu àO°,de parties égales d'acide nitrique 

 fumant et d'acide sulfurique concentré, dans la proportion de 



I gr. de produit pour 8 ce. du mélange des acides. On laisse 

 reposer pendant dix minutes environ et on coule sur de la glace 



II se dépose lentement un précipité que l'on recueille sur un 

 filtre et qu'on lave à l'eau. 



Il est préférable de n'opérer que sur des quantités de deux 

 grammes à la fois ; avec de plus grandes quantités, les diffi- 

 cultés causées par une nitration trop énergique ou trop faible 

 s'accentuent. 



Si on laisse reposer trop longtemps, la réaction est dépassée 

 et tout le produit est perdu. La quantité de glace employée 

 doit être aussi réduite que possible, pour éviter des pertes, car 

 le produit obtenu est soluble dans l'eau. 



Après cristallisation répétée dans l'acide acétique cristalli- 

 sable, le produit se présente sous la forme de lamelles brillantes, 

 jaune-ocre, de F. 191-195° (décomposition). Il est très soluble 

 dans l'alcool et dans l'acide acétique, assez soluble dans l'eau 



certaine quantité du dérivé mononitré et celui-ci fournit, par nitration 

 subséquente au moyen des acides sulfurique et nitrique, du trinitro- 

 2-3-6-p-acétylaminopliénol. 



Le dérivé dinitré en 3-5 qui a servi pour nos recherches a été préparé 

 par nitration énergique du dibenzoyl-p-arainophénol, le produit après 

 avoir été saponifié par l'acide sulfurique a été acétylé ensuite et ce 

 procédé nous a donné de meilleurs résultats que la nitration directe du 

 diacétyl-p-aminophénol. 



