LES DÉRIVÉS DE l'aNISOL ET DU PHÉNÉTOL. 563 



fournit par nitralion dans les mêmes conditions que ci- 

 dessus \e p-brom-o-nitranisol G'H' OCH'. Br. NO' I. 4. 

 2. fusible à 85-86° obtenu aussi par Staedel en éthéri- 

 fiant le p-brom-o-nitrophénol préparé par l'action du 

 brome sur To-nitrophénol. 



L'o-chloranisol C'H*0GH\C1 préparé par Fischli ' et 

 par Gattermann' fournit par nitration un o-chbr-p-nitra- 

 nisol G''H'0GH\G1.N0' I. 2. 4 qui a déjà été obtenu par 

 le premier de ces auteurs. On le prépare le mieux en in- 

 troduisant à froid une partie d'acide nitrique fumant du 

 poids spécifique de 1.4 dans une partie d'o-ch!oranisol. 

 Le mélange, abandonné ensuite à la température ordi- 

 naire, s'échauflfe et la réaction se termine d'elle-même. 

 L'o-chlor-p-nitranisol se présente à l'état pur sous la 

 forme d'aiguilles blanches fusibles à 95°. On peut admet- 

 tre par analogie avec l'action de l'acide nitrique sur 

 l'o-iodanisol et l'o-bromanisol que ce dérivé possède bien 

 la constitution donnée ci-dessus. 



Lep-chloranisolC'WOCE'C\ I. 4 déjà décrit par divers 

 auteurs fournit par nitration, dans les mêmes conditions 

 que ci-dessus, un dérivé mononitré qui se distingue du 

 précédent par sa forme cristalline, par sa solubilité 

 moins grande dans la benzine, et par un point de fusion 

 plus élevé. Ge composé constitue très probablement, par 

 analogie avec le dérivé nitré du p-bromanisol le p-clilor- 

 o-nitranisol G'H'OGH\GI.NO' 1. 4. 2. Il cristallise dans 

 la benzine en feuillets légèrement jaunâtres et dans l'al- 

 cool en aiguilles courtes, fusibles à 98.5. 



Il est facilement soluble dans l'alcool et assez difficile- 

 ment soluble dans le benzène. 



* Berichte der deutsch. chein. Ges , t. 11. 1878, p. 1463. 

 » Berichte der deutsch. chem. Ges., t. 28, 1895, 2869. 



