110 POUVOIR ROTATOIRE 



par des groupements isomères ou voisins, on ne peut 

 s'adresser qu'à des corps actifs à un seul carbone asymé- 

 trique. Il faut, en outre, opérer les substitutions d'une 

 façon aussi simple que possible. Le benzoate et les trois 

 loluates d'amyle offrent un exemple typique de ce genre: 



GH3 CH3 



II— G*— CH.CO.CsH^ H— G*— C'I,G0.C6H,.GH3 



I I 



benzoate d'amyle toluate d'amyle 



Lorsqu'on passe, en effet, du benzoate d'amyle à l'un 

 des toluates, la substitution ne modifie que le radical 

 benzoyle; les trois autres groupements H, GH, et G^H, 

 restent absolument intacts. Abstraction faite des condi- 

 tions purement physiques relatives à la comparabilité des 

 observations polarimétriques, on est donc bien sûr que 

 la différence du pouvoir rotatoire entre le toluate et le 

 benzoate d'amyle dépend uniquement du remplacement 

 d'un atome H benzénique par un groupe métliyle GH3. 



Il en est de même, dans une certaine mesure, lorsque 

 l'on modifie simultanément el de la même manière deux 

 des chaînes qui caractérisent un carbone asymétrique. Tel 

 est le cas, par exemple, lorsque l'on considère les éthers 

 propylique et isopropylique de l'acide malique : 



CH3 



G00.GH,.GH,GH3 COOGH< 



I I 



OH— C*— H OH— G*— H 



I I 



GH, GH, 



GO0.GH,3.GH,GH3 GOOGIK^jj^ 



malate de propyle malate d'isopropyle 



Les variations de pouvoir rotatoire constatées en pas- 



