208 DÉRIVÉS CHLORÉS, BROMES ET NITRÉS 



stable; son chlorhydrate ne se dissocie pas par ébullition 

 ou évaporation de sa solution aqueuse. Avec le bichro- 

 mate et l'acide chlorhydrique il ne donne pas immédiate- 

 ment un précipité vert comme le dérivé dichloré, mais un 

 précipité rouge violet. 



Le picrate fonda 167-170° et cristallise en aiguilles 

 microscopiques qui sont plus facilement solubles dans 

 l'alcool. Le dérivé acélylé préparé soit avec la base libre, 

 soit avec le chlorhydrate en présence d'acétate de sodium 

 cristallise dans l'alcool étendu en longues aiguilles blan- 

 ches, fusibles à \ 32°. 



b) Au moyen de la p-phénacétine. 



Nous avons aussi préparé cet o-chlor-p-amidophénétol 

 par la méthode employée par Hodureck pour la prépara- 

 tion de l'o-brom-p-amidophénétol correspondant, c'est- 

 à-dire par l'action d'une solution de chlore dans la soude 

 caustique sur la p-phénacétine. 



On a dissout 50 gr. de p-phénacétine dans 500cc. 

 d'acide acétique cristallisable et 130 ce. d'acide chlorhy- 

 drique puis on a ajouté en refroidissant une solution de 

 chlore préparée en saturant 65cc. de lessive de soude à 

 40%. La chlorphénacétine se dépose aussitôt en cristaux 

 et elle est totalement précipitée par addition de 500cc. 

 d'eau. Après plusieurs cristallisations dans l'alcool on a 

 obtenu de grosses aiguilles fusibles à 132", identiques 

 au dérivé acétylé de l'o-chlor-p-amidophénétol ci-dessus 

 décrit. La chlorphénacétine saponifiée par ébullition pen- 

 dant 3 heures avec 4 fois son poids d'acide chlorhydri- 

 que adonné par addition d'alcali et distillation à la vapeur 

 d'eau la base correspondante, identique à l'o-chlor-p-ami- 

 dophénétol obtenu en partant de l'o-phénétidine. Elle 

 fond à 66°, elle donne avec le perchlorure de fer et le 



