DU P-AMINOPHÉNOL. 445 



sur la p-oxyphényiglycine en présence de lessive de 

 soude en excès, on obtient les deux composés en ques- 

 tion, et principalement le premier si l'excès est grand: 

 en présence d'acétate de soude en solution alcoo- 

 lique, c'est le iN-monobenzoyI-p-aminophénol qui se 

 forme en plus grande quantité, enfin en présence de 

 carbonate de soude, quoique le rendement en acide 

 benzoyl-aminophénoxyacétique soit meilleur, on re- 

 trouve encore comme produits secondaires les deux 

 composés berzoyiés ci-dessus. 



On voit donc que le résidu CH'.COOH de la p-oxy- 

 phénylglycine est facilement remplacé par le groupe 

 benzoyie, ce qui rappelle l'observation déjà faite par 

 J.-B. Tingle et L.-F. Williams', que lorsqu'on soumet 

 l'acétyl-o-aminophenol à l'action du chlorure de ben- 

 zoyie par la méthode de Schotten et Baumann, le 

 groupe acétyle aussi bien (|ue l'hydrogène de l'hy- 

 droxyle sont remplacés par le benzoyie. Avec l'acétyl- 

 p-aminophénof, en revanche, il se forme le N-acétyl-0- 

 benzoyl-p-aminophéno! en opérant dans les mêmes 

 conditions. Dans ce dernier cas et dans celui que nous 

 venons de citer, c'est donc la nature du groupe sub- 

 stitué à l'amino, acétyle ou résidu éthyloïque, qui 

 paraît provoquer la dilïérence dans leur manière de 

 réasfir avec le chlorure de benzovie. 



Les quatre composés dont nous venons de parler 

 ont été étudiés au point do vue de la nitration, sous 

 diverses conditions et autant que possible comparati- 

 vement. 



' Amer. Chem. Jmirn.. 1907, t. XXXVII, p. 51 ; Çh. Central- 

 blatt, 1907, p. 80G. 



