52 C. Böttinger: Sulfometabrombenzoesäure. 



2. Aus dem weiter unten beschriebenen Monochlorid, entweder 

 durch Behandebi desselben mit alkoholischem Ammoniak oder mit 

 starkem wässrigem Ammoniak, Verdampfen der längere Zeit ge- 

 standenen Lösung, Ansäuern der mit Wasser bewerkstelligten Lösung 

 des Rückstandes. 



Da das Monochlorid aus dem Dichlorid durch die Einwirkung 

 von Wasser erhalten werden kann, so mufs es allen bezüglichen Er- 

 fahrungen nach ein Sulfochlorid sein, demzufolge die daraus hervor- 

 gehende Amidsäure obige Konstitution besitzen. Diese Säure oder 

 ihr Ammonsalz entsteht übrigens bei der Umsetzung des Dichlorides 

 mit alkoholischem Ammoniak nur teilweise direkt. Salzsäure schlägt 

 nämlich aus dem mit Wasser aufgenommenen Verdampfungsrückstand 

 neben der Amidsäure ein bald erstarrendes Oel nieder, welches beim 

 Kochen mit verdünnter Natronlauge, ohne dals es Ammoniak ab- 

 spaltet, in das Natronsalz der bei 25 1° schmelzenden Amidsäure 

 umgewandelt wird und wahrscheinlich ein Aetheramid darstellen 

 dürfte. 



Durch Behandlung des Dichlorides mit kohlensaurem Ammoniak 

 kann man übrigens noch zu einer anderen Amidsäure gelangen, 

 wenn man ein anderes Verfahren wie das angegebene befolgt. 

 Wird nämlich das von dem Diamid getrennte Filtrat auf dem Wasser- 

 l^ade verdampft und der Rückstand mit Salzsäure zersetzt, also nicht 

 mit Alkali gekocht, so läfst sich eine Amidsäure isolieren, welche 

 sich durch ihre Eigenschaften von der oben beschriebenen Säure 

 scharf unterscheidet. 



Die erwähnte, von mir nur in sehr kleiner Menge gewonnene 

 Säure ist selbst in kochendem Wasser sehr schwer löslich, so dafs 

 sie aus der noch heifsen Lösung auskrystallisiert und zwar in 

 schweren, derben durchwachsenen Prismen (nie in Nadeln), welche 

 zwischen 237 — 238^ zu einer klaren bräunlichen durchsichtigen 

 Flüssigkeit schmelzen, im Gegensatze zu der höher schmelzenden 

 Säure, welche schon oberhalb 225*^ dunkle Färbung annimmt und 

 dann zu einem fast schwarzen undurchsichtigen Oel zusammen- 

 schmilzt. 



Sulfochloridmetabrombenzoesäure. Dies Mono- 

 chlorid läfst sick schwieriger wie das Dichlorid in ganz reinem Zu- 

 stand gewinnen. Wird die von dem krystallisierten Dichlorid ge- 



