1 70 Dr. Carl Boettinger: Ueber Naphtylamine. 



lieber Abkömmlinge der Naphtylamine. 



I. Abteilung. 



Von Dr. Carl Boettinger. 



(Eingegangen den 29. XII. 1895.) 



Durch den Ersatz eines Wasserstofiatoms im Ammoniak durch 

 den Rest des Naphtalins werden bekanntlich die basischen Eigen- 

 schaften des Ersteren in aulserordentlichem Mafse abgeschwächt 

 «- und /?- Naphtylamin, die von der Theorie zugelassenen Naphtalin 

 abkömmlinge des Ammoniaks sind aufserordentlich schwache Basen, 

 zeigen aber gleichwohl die typischen Reaktionen der Amine, woraus 

 hervorgeht, dafs die chemischen Eigenschaften einer Verbindung in 

 keiner unmittelbaren Abhängigkeit von dem Typus derselben stehen. 

 Es ist thatsächlich der stark negative Charakter des Naphtalinkems, 

 welcher die Eigenschaften der Amingruppe stark beeinflufst, also den 

 basischen Charakter derselben beeinträchtigt, denn führt man nach 

 E. Bamberger dem Ersteren den elektropositiven Wasserstoff 

 zu, so entstehen Basen von au fserord entlicher Stärke, welche dies- 

 bezüglich den aliphatischen Basen an die Seite gestellt werden können. 

 Es isthiernach eine notwendige Konsequenz, dafs die beiden Naphtyl- 

 amine, welche man mit den Symbolen a und ß von einander unter- 

 scheidet 



/\ /T-NHaC«) /v • /v 



als Basen nicht gleichwertig sein können ; die « Base mufs schwächer 

 sein wie das /^Naphtylamin, weil ihre Amingruppe der Einwirkung 

 der beiden Kerne in viel höherem Grade ausgesetzt ist, wie die 

 Amingruppe der ß Base. Nur durch eine solche Vorstellung kann 

 ich verstehen, warum sich von dem /SNaphtylamin Salze organischer 

 Säuren mit gröfster Leichtigkeit gewinnen lassen, während es mir 

 beispielsweise nicht gelungen ist, ein glycolsaures, bernsteinsaures 

 oder brenzweinsaures Salz des « Naphtylamins darzustellen. Aber auch 

 das .-^ Naphtylamin ist eine schwache Base, denn es vereinigt sich 

 mit Bernsteinsäure in alkoholischer Lösung nur in dem Verhältnis 

 1:1, wenn es auch dieser Säure in dem Verhältnis 2 : I dargeboten 



