Dr. Carl Boettinger: Ueber Naphtylamine. 171 



wird, za einem sauren Salz, welches schon beim Kochen mit Wasser 

 in die Komponenten gespalten wird. Werden ß Naphtylamin und 

 Glycolsäure in dem Molekulargewichtsverhältnis 1 : 1 in Alkohol ge- 

 meinschaftlich gelöst, so krystallisiert nach einigem Stehen glycol- 

 saures /?Naphtylamin aus der Lösung. Unter den gleichen Umständen 

 vereinigen sich « Naphtylamin und Glycolsäure nicht mit einander. 

 Schüttet man von der stark nach der Base riechenden konzentrierten 

 alkoholischen Lösung des Gemisches in kaltes Wasser, so fällt aller- 

 dings eine harzige Masse aus, doch schmilzt dieselbe schon bei ge- 

 lindem Erwärmen und ist wie die genauere Prüfung ergab weiter 

 nichts wie « Naphtylamin. Allerdings sind auch die anderen von mir 

 untersuchten Salze des /? Naphtylamins , mit alleiniger Ausnahme des 

 weinsauren Salzes, ziemlich unbeständiger Natur. Sie lösen sich beim 

 Kochen mit Wasser vollkommen aut, aber die Lösung enthält nicht 

 mehr die Salze, sondern die Bestandteile derselben und scheidet dem- 

 zufolge beim Erkalten /? Naphtylamin aus. 



Verschieden verhalten sich die beiden Basen auch gegen 

 Dichsoressigsäure, insofern es gelingt das Naphtalid des « Naphty- 

 lamins zu gewinnen, während das /S Naphtylamin der Dichloressig- 

 säure schon in warmer alkoholischer Lösung das Chlor entzieht. 



In den nachfolgenden Blättern beschreibe ich einige Salze des 

 ytfNaphtylamins^) und Kondensationsprodukte dieser Base mit den ent- 

 sprechenden Säuren. 



1. Bernsteinsäure und ß Naphtylamin. 



Werden die nicht zu verdünnten heifsen alkohoKschen Lösungen 

 von je einemMolekulargewichtsteilBernsteinsäure und einem respektive 

 zwei Molekulargewichtsteilen ^Naphtylamin mit einander vermischt, 

 so bildet sich unter allen Umständen saures bernsteinsaures ß Naphtyl- 

 amin, welches sich aus dem erkaltenden Gemisch in langen, ganz 

 leicht bräunlich gefärbten Nadeln abscheidet. Die Salze wurden 

 nochmals aus heifsem Alkohol umkrystallisiert, in welchem sie ziem- 

 lich leicht löslich sind. In kaltem Alkohol sind sie schwer, in Aether 

 nur sehr wenig löslich. Auch in kaltem Wasser lösen sie sich nicht- 

 In kochendem Wasser lösen sie sich allmählich unter Zersetzung. 



1) Abkömmlinge des « Naphtylamias wurden von mir beschrieben 

 in der Chem.-Ztg. 1894, 18, 483 un 672 1895, 19, 2080. 



